Adapun konflik yang terjadi dengan Lee Hsien Yang dimulai ketika sang adik mengundurkan diri di tahun 2007 dari Singapore Telecom (SingTel) dan menolak seluruh tawaran untuk bekerja di perusahaan pemerintah, akibat dominasi iparnya (istri Lee Hsien Loong) melalui korporasi Temasek.
Lee Sheng Wu, putra dari Lee Hsien Yang, bahkan mengklaim telah meninggalkan Singapura lantaran takut akan represi pemerintah. Dikutip dari Financial Times, ia mengatakan; "Saya hanya ingin tidak masuk politik, saya percaya akan buruk dampaknya bagi Singapura jika ada generasi ketiga keluarga Lee yang terjun ke dunia politik. Mestinya negara ini lebih besar dari satu keluarga."
Hal yang berbeda terjadi pada keluarga Lee Hsien Loong. Selain diketahui bahwa istrinya sangat berperan pada holding company pemerintah, Temasek, putranya Lee Hong Yi juga mendapatkan perlakuan yang berbeda dari pemerintah.
Para pengamat di negeri Singa itu mengidentifikasi mulusnya karir sang putra mahkota yang saat sekarang sedang bertugas di kantor layanan publik yang berhubungan dengan pemanfaatan teknologi informasi. Â Â
Sebelum kuliah di Masachussetts Institute Technology (MIT), Amerika Serikat, ia sempat menjalani wajib militer layaknya seluruh pemuda di Singapura.
Pada saat menjalankan tugas negara ini, Hong Yi pernah mengirim email kepada perwira tinggi memrotes koleganya yang absen tanpa izin dari penugasan yang tidak diberikan sanksi.
Pubik Singapura menganggap tindakan ini sebagai sebuah tindakan arogan dan hak ekslusif dari seorang putra Perdana Menteri. Selain itu, banyak warga Singapura juga sering membandingkan Lee Hong Yi dan Lee Sheng Wu dalam bersikap.
Meskipun kantor Perdana Menteri menolak semua tuduhan dari para keluarga dan lawan politik, namun Michael Barr, seorang professor hubungan internasional dari Flinders University, Australia, menyatakan ada kesamaan mencolok di antara Lee Hong Yi dan ayahnya, Lee Hsien Loong.
"Semua aktivitas [Hongyi], termasuk kontroversi [email] ketika masih bertugas di militer, adalah strategi yang efektif untuk membangun rekam jejak." Ujarnya.
Menarik untuk melihat bagaimana politik dinasti sangat memberikan warna tersendiri bagi negara-negara di Asia, seperti keluarga Bhutto di Pakistan, keluarga Park di Korea Selatan, dan keluarga Aquino di Filipina.
Namun tentunya di antara seluruh dinasti politik di Asia, belum ada satu negara pun yang memiliki dominasi yang lebih besar dari pengaruh keluarga Lee di Singapura.
