Pada Juni 1996, ia melakukan selebrasi legendaris "denty's chair" yang mengacu pada pesta miras yang dilakukannya di bar Hongkong selama persiapan Euro 96 Inggris. Ia menjadi headline di berbagai surat kabar di Inggris ketika itu dengan tajuk "Disgracefool".
Hal itu semakin memperburuk kondisi Gascoigne. Hingga pada Oktober 1998 ia dirawat di rumah sakit Marchwood Priory akibat stres dan depresi. Performanya bersama Middlesbrough sudah menurun.
Gazza lantas dibuang ke Everton karena performa dan kondisinya tdak kunjung membaik. Pada Juni 2001 akhirnya ia masuk ke klinik rehabilitasi alkohol untuk kali pertama di Arizona atas desakan manajer Everton, Walter Smith.
Usai dilepas Everton, ia sempat bermain untuk Burnley. Di Gansu Tianma dan Boston United Gazza merangkap sebagai pelatih, tetapi tidak ada prestasi berarti, hingga ia memutuskan gantung sepatu pada tahun 2004.
Terhitung sejak absen di dunia sepak bola, kondisi Gazza semakin parah. Pada Mei 2007 ia menjalani operasi pada tukak lambungnya yang berlubang akibat kecanduan akutnya terhadap alkohol.
Bahkan pada Juni 2008, eks penggawa timnas Inggris tersebut dijerat Undang-Undang Kesehatan Mental menyusul laporan upaya bunuh dirinya di Hemel Hempstead. Ia juga sempat ditangkap akibat berkendara dalam keadaan mabuk (Driving under the influence) kala itu.
Prilaku barbarnya masih berlanjut. Pada Juli 2013, Gazza ditangkap atas insiden penyerangan terhadap seorang penjaga keamanan kereta api Stevenage saat ia sedang mabuk berat. Ia diharuskan untuk membayar kompensasi pada korbannya.
Setahun berselang, Gazza masuk ruang rehabilitasi akibat kecanduannya pada alkohol untuk ketujuh kalinya, lalu pada bulan Agustus 2014 ia kembali harus dirawat di rumah sakit.
Dalam sebuah wawancara di tahun 2011, Gazza akhirnya mengungkapkan semua rahasia terkait kemesraannya dengan alkohol selama ini.
Pria yang kini berusia 53 tahun tersebut mengaku, bahwa ia akan terlebih dahulu menghisap Kokain serta menenggak 9 botol brendi sebelum bertanding. Gazza mencoba melawan efek penggunaan narkoba dengan alkohol.
