Soekarno sangat dipengaruhi oleh semangat politik anti imperialis dan kolonialis pada masa tersebut Indonesia melihat melihat Malaysia dan juga Singapura sebagai bagian dari track Kerajaan Inggris laut dan suruh pada saat ini juga hubungan kedua negara Indonesia merupakan isu penting serta proses komputasi Malaysia dengan Indonesia dengan 973 undang-undang.
Kondisi demikian mengakibatkan terhambatnya hubungan diplomatik sosial-politik biasa Tenggara di masa Perang Dingin. Penerapan Capital Punishment terhadap pelaku peledakan bom di McDonald menimbulkan demonstrasi besar anti Singapura di Indonesia.
Beranjak ke masa pemerintahan Soeharto hubungan bilateral antara keduanya berjalan dengan cepat dan lancar di segala sektor.Â
Selain faktor konstelasi politik dan masa Perang Dingin hubungan harmonis Indonesia-Singapura turut dipengaruhi oleh 73 kesepakatan perjanjian batas laut antara Singapura dengan Indonesia pada tahun 2016, 80 kesepakatan di bidang ekonomi khususnya pengembangan wilayah Batam tahun dan 91 kerjasama pembangunan berair di wilayah Riau yang menghindari ketergantungan penyediaan air dari Malaysia untuk Singapura dan kesebar kabel kuadran lain di bidang ekonomi di tingkat regional.
Zaman Habibie hubungan kedua negara menurut mengalami penurunan dibanding hubungan dengan semasa Presiden Soeharto kami melihat beberapa faktor yang melatarbelakangi dan pertama adalah pada masa Habibie kondisi perekonomian terkonversi pasca Soeharto.Â
Masalah kedua adalah masalah pelarangan ekspor tokoh pasir untuk reklamasi Singapura tetiba berbohong dan menyampaikan dan Presiden Habibie mengenai pandangan setelah melihat Singapura yang mendapat reaksi dari pimpinan Singapura.
 Singapura mendorong agenda politiknya yaitu pernyataan Indonesia tidak serius menangani pemberantasan teroris karena Jamaah Islamiyah (JI) yang juga tersebar di Singapura.
Masa Presiden Abdurrahman Wahid, Singapura sangat berkeinginan untuk memperbaiki hubungan dengan dengan pemerintahan Gus Dur, namun tidak berlangsung lama hanya separuh jalan yang tentunya tidak memaksimalkan kondisi ini
Masa pemerintahan Presiden Megawati hubungan bilateral membaik, meskipun tidak signifikan mengingat pemerintah masih memberlakukan pelarangan ekspor pasir.Â
Dalam menjalankan program pemerintahannya yang paling penting adalah menimbulkan kepercayaan investor di Indonesia dan pada sisi ini yang dilihat oleh Singapura memainkan peran yang sesuai dengan kondisi di Singapura sebagai negara jasa.
Praktis zaman Presiden SBY merupakan titik balik ke hubungan yang baik karena menerapkan kebijakan mau merangkul beberapa kawan yang diteruskan dengan menyelesaikan hal-hal yang pending dan outstanding dan hal-hal yang menjadi perhatian keduanya.
