20 Mei 2000
Di Matteo kembali menjadi pahlawan bagi Chelsea di ajang Piala FA. Di final, Chelsea mengalahkan Aston Villa 1-0. Gol tunggal Chelsea dibuat Di Matteo di menit 73.
Diketahui, Di Matteo lahir di Swiss. Dia juga mengawali karier sebagai pesepak bola di Swiss. Namanya mulai melejit ketika membela Lazio dari tahun 1993 sampai 1996. Di tahun 1996 Matteo bergabung di Chelsea. Dia makin melambung di Chelsea dengan banyak gelar yang didapatkan.
Matteo bertahan di Chelsea sampai tahun 2002. Lelaki kelahiran 1970 itu mengakhiri kariernya sebagai pesepak bola juga di Chelsea. Aksi apik Di Matteo bersama Lazio dan Chelsea membuatnya jadi bagian penting di Timnas Italia.
Matteo jadi andalan Timnas Italia di posisi gelandang dari tahun 1994 sampai 1998. Dia bermain 34 kali untuk Timnas Italia dan mencetak dua gol. Selepas tak lagi bermain, Matteo menjadi pelatih.
Dia pernah melatih Milton, WBA, Chelsea, Schalke, dan Aston Villa. Dari rentetan klub yanh pernah dia latih, di Chelsea lah dia berhasil. Matteo berhasil memberikan dua gelar bagi Chelsea.
Namun, setelah di Chelsea, dia tak bisa lagi mencuat sebagai pelatih. Terakhir Matteo menjadi pelatih adalah tahun 2016 saat membesut Aston Villa. (*)
