Bagi mereka yang sering juara di event  klub, maka Mei adalah bulan yang indah. Sebab, biasanya Mei adalah partai puncak, baik kejuaraan atau kompetisi.
Namun, salah satu nama yang cukup memiliki memori indah di Mei adalah Roberto Di Matteo. Dia mereguk kesuksesan yang bakal dikenang pada bulan Mei. Kesuksesan itu didapatkan baik sebagai pelatih atau pemain saat di Chelsea.
Berikut rentetan memori indah Di Matteo selama menjadi pelatih dan pemain di Chelsea ketika bulan Mei.
5 Mei 2012
Roberto Di Matteo untuk pertama kalinya mendapat trofi dalam kapasitasnya sebagai pelatih. Dia membawa Chelsea merengkuh juara Piala FA. Di final, Chelsea mampu mengalahkan Liverpool 2-1.
Gol pertama Chelsea dibuat Ramires menit 11. Gol kedua Chelsea dibuat Didier Drogba di menit 52. Satu gol Liverpool dibuat Andy Carroll di menit 64. Kemenangan itu juga menjadi vitamin bagi Chelsea untuk laga final Liga Champions 2012.
19 Mei 2012
Ini adalah hari paling bersejarah dalam hidup Di Matteo. Dia yang sebenarnya hanya pelatih pengganti karena Villas Boas dipecat, malah bisa membawa Chelsea ke final Liga Champions.
Di final, Chelsea harus melawan Bayern Munchen di kandang Munchen. Namun, berbekal pertahanan solid, Chelsea mampu merepotkan Munchen. Munchen mencetak gol lebih dahulu melalui Thomas Muller di menit 83. Namun, lima menit berselang Chelsea mampu membalas melalui Didier Drogba.
Laga final itu harus disudahi dengan adu penalti. Dari lima penendang penalti Chelsea, hanya satu yang gagal. Sementara, dari lima penendang penalti Munchen, dua orang gagal. Chelsea pun jadi juara Liga Champions untuk pertama kalinya.
Bagi Matteo keberhasilan Chelsea juata Liga Champions tahun 2012 Â adalah prestasi luar biasa. Bahkan, setelah momen 19 Mei 2012 itu, Matteo belum pernah lagi merasakan trofi bergengsi Liga Champions.
17 Mei 1997
Ini adalah momen awal Chelsea membangun cakarnya di Inggris. Pelatih Ruud Gullit dan beberapa pemain Italia, telah membawa Chelsea jadi disegani. Pada 17 Mei 1997, Chelsea juara Piala FA. Di final, Chelsea mengalahkan Middlesbrough 2-0.
Di Matteo mencetak gol pertama Chelsea di menit 1 dan gol kedua Chelsea dibuay Newton di menit 83. Selain sebagai awal kehebatan Chelsea, keberhasilan itu juga jadi musim perdana Matteo di Liga Inggris. Sebelumnya, dia bermain di Lazio.
