Ole dinilai mampu melahirkan kembali filosofi klub yang sudah lama tidak dipakai oleh manajer sebelumnya dan bisa memikat para fans yang sudah terlanjur bosan menonton MU untuk kembali menonton tim kesayangannya.Â
Ia dikontrak selama tiga tahun. Para fans pun menyambut gembira dengan berita ini, berharap Ole akan memberi kesuksesan dan mengembalikan MU ke posisi yang semestinya. Yaitu menjadi penantang gelar Premier League dan menjadi tim yang relevan kembali di Liga Champions.
Namun semua itu berbanding terbalik, dan anehnya terjadi setelah pertandingan yang luar biasa di Paris. Ole menelan kekalahan pertamanya di Liga Primer Inggris atas Arsenal 2-0, dua hari setelah bertanding melawan PSG. Menang atas Watford dengan performa yang tidak meyakinkan. Lalu kalah kembali melawan Wolves 2-1.Â
Ironisnya pada turnamen FA Cup, mereka dihempaskan lagi oleh Wolves dengan skor 1-2 membuat mereka gugur dironde ke-6. Taktik Ole seolah-olah sudah mulai diredam dan di-counter dengan baik oleh lawan-lawannya.
Disamping Ole yang sudah mengembalikan karakter klub, tetap saja Ole adalah pelatih yang minim pengalaman di level tertinggi sepakbola seperti Liga Primer Inggris ataupun Liga Champions.Â
Ia miskin taktik dan tidak mempunyai Plan B untuk memutar arahnya jalan pertandingan. Hanya menampilkan counter-attack yang terstruktur namun tidak mempunyai inovasi taktik ketika sedang tertinggal ataupun deadlock. Di babak selanjutnya Liga Champions, mereka bertemu salah satu favorit juara, Barcelona.Â
Tentu saja, Barcelona bukanlah tim kemaren sore di Liga Champions, mereka salah satu penantang serius di turnamen ini setelah gagal membawa trofi ke Camp Nou 3 tahun belakangan yang dimenangi oleh rivalnya Real Madrid secara tiga kali berturut-turut.Â
Membuat Barcelona menjadi tertantang untuk menjuarai Liga Champions musim ini. Diperkuat oleh salah satu pemain terbaik dunia, Lionel Messi, MU tidak berdaya di hadapan Barcelona dua leg. Kalah dengan skor tipis 1-0 di Old Trafford lalu dibantai di Camp Nou dengan skor 3-0 tanpa balas. Messi menunjukkan magisnya dengan mencetak dua gol.
Kekalahan di Camp Nou pun diperparah dengan dipermalukan Everton 4-0 dalam laga tandang dan kemenangan tetangga berisik mereka Manchester City 0-2 di Old Trafford, dan tidak pernah menang sampai akhir musim.Â
Para pemain sudah terlihat "malas" bermain ketika melawan Huddersfield Town. Rumor mengatakan, bahwa lambatnya manajemen untuk menegosiasikan kontraknya dengan para pemain menjadi alasan bahwa buruknya performa para pemainnya kala itu. Sebut saja Herrera, yang kontraknya habis musim panas ini.
Tidak mendapat kejelasan dari pihak manajemen perihal kontraknya membuat ia akan segera merapat ke PSG dengan gaji yang ditawarkan cukup tinggi disana. Pogba yang "ngambek" dikarenakan gajinya tidak lebih tinggi dari Sanchez.Â