Masalah dan tantangan utama adalah mengenai gaptek atau gagap teknologi, walau sebenarnya tidak gaptek secara penuh, tetapi cukup menjadi problem yang mengganggu keefektifan dari sistem ini. Hal ini mayoritas dialami oleh para pengajar atau guru, yang kemudian berujung dengan berubahnya pembelajaran bermediakan daring menjadi tugas secara daring, yang kemudian berujung dengan keluhan siswa-siswanya.
Hal tersebut dapat dikatakan sebagai masalah yang wajar untuk terjadi, namun sangat mengganggu. Perbedaan dan adanya jurang yang cukup jauh dan dalam antara generasi para guru yang sebagian besar merupakan generasi boomer dengan para siswanya yang merupakan kalangan milenial sudah barang pasti memunculkan masalah.
Generasi boomer cenderung baru mengenal pesatnya perkembangan IT, khususnya media daring ketika dewasa. Sehingga diperlukan waktu yang cukup lama untuk beradaptasi, atau bahkan sebagian memilih untuk tidak terlalu memperdulikannya, selama dapat digunakan untuk berkomunikasi, dan cenderung jarang untuk berinisiatif mengulik dan mempelajari berbagai fitur yang memang tersedia, bahkan dalam sebuah gawai yang canggih.
Sementara, para kalangan milenial sudah mengenal media daring lebih awal, sehingga dapat dengan mudah beradaptasi, bahkan kehidupannya cukup banyak tergantung dengan gawai. Mereka ini yang cenderung lebih memahami tentang dunia maya, akhirnya seringkali menghadapi kebosanan dengan metode pembelajaran daring dari para generasi pendahulunya.
Benturan antara pemikiran keduanya akan memunculkan masalah, apalagi bila terkait dengan pembelajaran secara daring. Penyebabnya adalah, terkadang hal yang dianggap memudahkan dan simpel menurut generasi boomer, dianggap menyebalkan, menyulitkan dan membosankan bagi para milenial yang cenderung lebih mudah menemukan solusi lain yang lebih nyaman. Sedangkan pemikiran kalangan milenial yang menurutnya lebih mudah, terkadang sulit diadaptasi oleh boomer, dan juga mungkin saja dianggap kurang efektif dan kurang tepat.
Permasalahan berikutnya adalah standar perangkat yang digunakan. Hal ini juga cukup urgent, dikarenakan akan berdampak pada jenis media daring yang akan digunakan. Penyebabnya adalah sebagian media daring tidak sesuai dan tidak dapat diakses oleh gawai dengan perangkat tertentu, atau terdapat standar minimal penggunaan.
Hal sebaliknya adalah beberapa perangkat atau gawai mungkin mampu dan memenuhi syarat minimal dari media daring yang akan digunakan. Namun, akan mengalami beberapa kesulitan, misalnya seperti lag, atau pemrosesan yang memakan waktu lama, dan lambat. Sehingga, masalah tersebut akan mengganggu efektitifitas dari kegiatan belajar mengajar secara daring.
Terkadang bahkan beberapa perangkat gawai membutuhkan peralatan tambahan agar mendapatkan hasil yang maksimal. Seperti misalnya, diperlukan speaker yang memadahi untuk mendengar secara jelas dan nyaman, atau perlu juga mic dan alat perekam khusus untuk mendapatkan hasil suara yang jernih saat melakukan siarang langsung. Bahkan mungkin harus terpaksa meng-upgrade gawai dengan kamera yang mumpuni demi untuk mendapatkan gambar rekaman yang jernih dan tidak gelap.
Terakhir, adalah mengenai jaringan, tentunya hampir semua orang akan memahami, apabila ketersediaan jaringan internet merupakan bagian penting dalam mengakses media daring. Sehingga, dalam suatu kegiatan pembelajaran secara daring akan sangat bergantung pada keberadaan satu hal ini, sebab tanpa internet maka kegiatan belajar di kelas maya ini tidak akan mungkin terjadi.
Kestabilan jaringan internet ini dapat menjadi faktor lancar tidaknya suatu kegiatan di kelas maya, misalnya saja ketika melakukan siaran langsung tiba-tiba internet terputus atau tidak ada signal maka tentunya akan mengganggu. Selain itu, jaringan yang tidak stabil juga akan menyebabkan terjadinya delay dalam menyampaikan ataupun menerima materi dan informasi yang sedang disampaikan
Alternatif Solusi
