Beberapa waktu sebelum lulus kuliah di tahun 2021, Samara merilis album jazz vokal perdananya. Sebuah album self-titled produksi Whirlwind Recordings yang berisi 12 lagu jazz standard yang ia petik dari Great American Songbook.
Di album pertamanya ini, Samara berkolaborasi dengan Matt Pierson yang bertindak sebagai produser album. Di sektor instrumen, Samara dibantu oleh tiga musisi jazz yaitu gitaris Pasquale Grasso, bassist Ari Roland dan drummer Kenny Washington.
Sebagai perkenalan, album "Samara Joy" lumayan mengangkat namanya di dunia musik jazz. Album itu mendapatkan bejibun apresiasi positif dari sejumlah media, antara lain Ebony Magazine, Jazzwise Magazine, London Jazz News dan The New York Times.
Tentu saja ia merasa bahagia dengan apresiasi tersebut. Kebahagiannya bertambah ketika ia lulus dari Purchase dengan predikat magna cum laude. Sukses dalam pendidikan dan musik nampaknya menjadi bekal bagi Samara untuk berancang-ancang merilis album berikutnya.
Tetapi ia merasa masih perlu memperkenalkan musiknya kepada khalayak luas. Jadi ia mengunggah sejumlah penampilannya di media sosial yang membuatnya semakin dikenal orang.
Judul album tersebut diambil dari track kedelapan dari album tersebut yang berjudul "Linger Awhile", yang merupakan lawas keluaran tahun 1923 karya Harry Owens dan Vincent Rose. Sebagaimana album pertama, album kedua Samara ini berisi 10 lagu jazz standard yang kesemuanya memikat.
Salah satunya adalah "Misty", lagu jazz terkenal yang ditulis oleh Johnny Burke dan Erroll Garner. Lagu "Misty" pertama kali muncul di album Johnny Mathis yang berjudul "Heavenly" (1959) sebelum dibawakan kembali oleh penyanyi lain, diantaranya Ella Fitzgerald dan Sarah Vaughan.
Omong-omong, lead single album ini sebenarnya adalah "Sweet Pumpkins" yang merupakan lagu lawas dari Ronnell Bright, disusul "Can't Get Out Of This Mood" yang pernah dibawakan oleh Frank Sinatra dan Nina Simone. Kedua lagu tersebut dirilis sebelum perilisan album "Linger Awhile".
Lagu jazz standard lainnya di dalam album kedua Samara adalah "'Round Midnight" dan Someone to Watch Over Me". Dua lagu jazz ini juga pernah populer di masanya dan pernah di-cover oleh Ella Fitzgerald.
Satu-satunya lagu yang merupakan karya adaptasi adalah "Nostalgia (The Day I Knew)" yang diadaptasi dari lagu instrumental "Nostalgia" karya Fats Navarro, pemain terompet jazz tahun 1940an. Samara menulis lirik baru dan menambahkan frasa baru pada judul lagu tersebut.
