Setelah petualangan di Amerika dirasa cukup, nama Dempsey yang melambung hingga Eropa pada akhirnya dimanfaatkan oleh tim asal Inggris, Fulham. Ketika itu, dirinya digaet oleh Fulham untuk menggantikan nama Boa Morte. Berbagai prestasi yang didapat di Amerika membuat Dempsey mudah untuk membuktikan diri sebagai salah satu yang terbaik.
Dempsey memang telah mendapat dukungan dari banyak pihak untuk mengambil langkah terbang ke Inggris. Pelatihnya saat itu, Steve Nicol bahkan percaya kalau Dempsey tak akan kesulitan beradaptasi di kompetisi Liga Primer Inggris.
Dia percaya kalau kerja keras dan kepercayaan diri Dempsey akan membawanya menuju tangga tertinggi di persepakbolaan Eropa.
Menurut kabar yang beredar ketika itu, Dempsey diboyong ke Fulham dengan mahar senilai 2 juta pounds. Dia benar-benar diharapkan menjadi sosok pengganti Boa Morte yang pindah ke West Ham. Dia diberi mandat untuk memperlihatkan skill sepakbola luar biasa. Lebih dari itu, dia diberi kepercayaan untuk tampil di setiap laga yang dijalani The Cottagers.
Dempsey tidak datang untuk duduk di bangku cadangan. Mungkin membutuhkan waktu, namun dirinya akan memberi dampak besar kepada klub.
Benar saja, apa yang dipercaya oleh pihak klub berbuah manis. Sejak datang ke Craven Cottage, Dempsey hanya empat kali tidak dibawa ke pertandingan. Dia absen di enam laga dengan dua diantaranya karena panggilan tim nasional.
Saat itu, dia lebih banyak bermain di tengah atau sisi lapangan. Musim pertamanya berakhir dengan sebuah gol, ke gawang Liverpool dan menyelamatkan Fulham dari degradasi. Tidak buruk, tapi jelas bukan musim terbaiknya.
Setelah Lawrie Sanchez mengambil alih kursi kepelatihan tim, Dempsey lebih sering tampil maju kedepan. Dengan sistem 4-3-3, Dempsey selalu menjadi salah satu pemain yang tampil di depan. Dengan sistem tersebut, potensi Dempsey menjadi lebih tereksplor.
"Dempsey tidak terpengaruh dengan pergantian nahkoda di klub karena dirinya baru bergabung. Tapi hari ini ia membuktikan bahwa ada masa depan baginya di klub ini," puji Sanchez
Tugas Sanchez sebagai interim akhirnya berakhir setelah Roy Hodgson dipilih manajemen klub. Bersama Hodgson inilah Dempsey mulai menemukan posisi terbaiknya. Mengubah 4-3-3 menjadi variasi satu penyerang, Roy Hodgson ingin Dempsey berada di belakang ujung tombak.
Dalam hal ini, Dempsey juga memberi respon positif atas kejeniusan Hodgson. Dia mengaku senang dan benar-benar merasa mampu mengeluarkan kemampuan terbaiknya.
