Terlepas dari semua ini, Michelle tidak membiarkan tantangan ini menghambat jalannya. Dia bekerja keras di sekolah dan masuk ke Princeton. Bahkan jika konselor perguruan tinggi meragukannya tapi dia tidak membiarkan ini mengecewakannya. Pelajaran lain yang dapat dipetik dari Michelle:
"Jangan biarkan pendapat oranglain  tentang Anda untuk mencegah, cobalah untuk melakukan kebesaran dan Anda akhirnya akan menemukan orang-orang yang percaya dengan Anda".
Secara tidak langsung, Michelle mengatakan untuk tidak membiarkan keadaan menghentikan langkah kita. Ketika Ia bersekolah, Ia pergi ke sekolah seperti biasanya, namun orang tuanya selalu mendukungnya untuk selalu mendapatkan kesempatan terbaik yang dapat mendorongnya untuk maju. Setelah mengunjungi kakaknya yang telah berkuliah di Universitas Princeton, dia memutuskan untuk berkuliah di sana juga. Namun, konselor Universitas mengatakan bahwa Michelle tidak cocok untuk berkuliah di sana, sebab pada masa itu mahasiswanya didominasi oleh pria berkulit putih. komentar tersebut tidak mengecilkaan hati Michelle, bahkan dia berusaha keras untuk masuk di sana. Benar saja 6 hinggal 7 bulan kemudian, Michelle mendapatkan informasi bahwasanya Ia diterima di Universitas Princeton.
Dia lulus sebagai magna cum laude (lulus dengan predikat pujian) dengan gelar di bidang sosiologi. Pendidikannya tidak hanya berakhir di sana, dia melanjutkan pendidikannya ke Harvard Law School, dia yakin itu akan memberinya kepastian pada masa depannya. Setelah sekolah hukum, dia pindah kembali ke Chicago dan bekerja untuk sebuah perusahaan bernama Sidney and Austin. Setelah setahun bekerja di perusahaan tersebut, dia pun setuju untuk menjadi mentor di musim panas. Dan di sana dia bertemu cinta dalam hidupnya, Barack Obama.
Sementara itu Barack memutuskan untuk mencalonkan diri sebagai Anggota Senat AS dan juga dipilih oleh calon presiden John Kerry sebagai pembicara utama untuk Konvensi Nasional Demokrat tahun 2004 ini membuatnya memenangkan perlombaan senatnya dengan 70% suara karena ia menjadi sensasi instan untuk pidatonya selama 17 menit yang menunjukkan bagaimana dia adalah perwujudan impian Amerika, menyerukan harapan, kemajuan, dan persatuan.
Setelah dua tahun di Senat, Barack mempertimbangkan untuk mencalonkan diri sebagai Presiden. Meskipun Michelle ragu-ragu pada awalnya karena dia sudah bisa melihat identitasnya sendiri tergelincir tetapi dia akhirnya setuju untuk mengetahui bahwa itu dapat membantu banyak orang. Selama kampanye, mereka menghadapi banyak rasisme dan diskriminasi. Michelle di sisi lain menghadapi banyak seksisme, beberapa orang berpikir bahwa dia "emasculating" Barack dengan menjadi wanita yang kuat. Saat berkampanye berat di Iowa, indeks massa tubuh Malia tidak baik menurut dokter anaknya.
Dan saat Barack Obama mengatakan keinginannya untuk menjadi kandidat Presiden AS, Ia pun dihadapi keraguan. Keraguan ini bukanlah tentang kemampuan Barack, karena Ia sangat yakin Barack dapat mengubah negaranya menjadi lebih baik. Dia menyangka bahwa Amerika tidak akan pernah memilih Presiden yang berkulit hitam. Saat itu Michelle merasakan perasaan yang campur aduk, di satu sisi dia sangat mendukung suaminya dalam berkampanye, tapi di sisi yang lain dia tidak yakin suaminya dapat menang. Namun, tidak disangka suaminya terpilih menjadi Presiden Amerika ke – 44.
Berbicara tentang pernikahan Barack dan Michelle, Michelle menyebut pernikahannya dengan Barack sebagai sebuah partnership yang setara, dimana mereka saling mendukung satu sama lain untuk menjadi versi terbaik dari dirinya. Mereka berpendapat bahwasanya pernikahan adalah penyatuan dua orang yang saling mencintai dan mampu berambisi untuk mewujudkan mimpi mereka masing – masing.
Ketika Michelle dan Barack bertunangan, Michelle tidak puas dengan pekerjaannya sebagai Corporate Lawyer, kemudian Ia mendapat kesempatan untuk menjadi asisten Walikota Chicago. Tentu saja Michelle sangat senang, namun Ia harus menerima konsekuensi dengan digaji lebih kecil daripada pekerjaannya sebagai Corporate Lawyer. Awalnya Michelle bingung, namun Barack mendukungnya untuk mengambil kesempatan itu. Barack tidak pernah meragukan kemampuan dan intuisi Michelle. Dan ketika barack berkeinginan menjadi Presiden Amerika Serikat, giliran Michelle yang mendukung suaminya.
Secara keseluruhan memoar ini sangat menarik untuk dikulik lebih dalam. Michelle menuliskan buku ini dengan bahasa ringan yang mudah dipahami. Buku ini lebih cocok untuk dikategorikan sebagai buku bergenre pengembangan diri (Self Improvement). Bagaimana pun, sebuah kisah dapat dijadikan sebagai pembelajaran.
