Oleh sebab itu manajemen WeWork saat itu selalu mencari sumber pendanaan baru buat menutupi seluruh cashflow operasionalnya.
Lantaran prospeknya solid dan Neumann mampu menerjemahkan ambisinya menjadi kalimat-kalimat yang menggoda investor, sehingga ia terlihat sebagai seorang visioner yang siap membawa dunia ke arah yang lebih baik, para investor memercayainya.
Masayoshi Son pengelola Sofbank, Venture Capital raksasa asal Jepang kemudian masuk, memberikan pendanaan pertama sebesar US$8 miliar sehingga membuat valuasi WeWork menjadi sebesar US$ 20 miliar sekitar tahun 2017
Dengan kucuran dana tersebut, WeWork bergerak lebih ekspansif lagi, tak terbatas di Amerika Serikat mereka mengembangkan sayap bisnisnya ke Eropa, Australia, Asia, bahkan hingga Afrika.
Tentu saja hal tersebut membutuhkan ongkos yang tak sedikit. Makanya tak lama berselang tepatnya  pada 2018,  Adam Neumann sang CEO WeWork harus kembali mencari  sumber pendanaan baru.
Ia mendatangi beberapa lembaga keuangan kondang seperti JP Morgan Chase & Co dan Goldman Sach, memang pendanaan ia dapatkan tetapi tak cukup untuk memenuhi appetite ekspansif-nya yang gila-gilaan.
Akhirnya ia kembali membujuk Softbank untuk mengucurkan dana tambahan kepada WeWork, lewat negosiasi tak terlalu lama Masayoshi Son sepakat untuk menggelontorkan dananya dua kali lebih besar dibanding investasi pertamanya di WeWork, Softbank memberi Neumann uang sebesar US$ 16 miliar.
Hal tersebut membuat Neumann dan jajaran manajamen WeWork terlena, ambisi dan ekspansinya semakin liar. Mereka membangun ruang kerja untuk mereka sewakan dengan sangat mewah dan penuh gimmick, tanpa memperhitungkan kesepadanan dengan ongkos sewanya.
Seperti misalnya, membelanjakan 5 juta meter kubik kaca, 250 juta meter persegi karpet, dan jutaan meter kubik lantai kayu, ribuan ton almunium, untuk memoles berbagai ruang kerja bersama milik WeWork.
Kemudian ia bersama istriya Rebekah mendirikan sekolah setingkat PAUD yang dinamakan WeGrow dengan biaya investasi yang sangat tinggi lantaran sekolah tersebut memiliki kurikulum terkait pendidikan entrepreneur sejak dini dengan fasilitas mewah dan canggih.
Cara Neumann mengelola uang investor sungguh sangat serampangan, selain untuk kepentingan pemenuhan ambisinya, ia pun menggunakan uang investor untuk membeli berbagai properti mewah, hingga pesawat jet pribadi seharga US$ 60 juta.
