Setelah dianggap berhasil oleh berbagai produser drama Broadway, kemudian Sidney memutuskan untuk secara fulltime menjadi penulis skenario film dan ia kembali pindah ke Hollywood.
Hasilnya skenario film garapannya yang berjudul The Bachelor and The Bobbysoxer pada tahun 1947 berhasil meraih Academy Award alias Oscar untuk skenario terbaik.
Seiring waktu lahir industri televisi, ia tertarik untuk mencoba peruntungan disana.
Ia kemudian menulis untuk program The Patty Duke Show yang sangat diminati penonton televisi saat itu. Kemudian ia menulis naskah cerita untuk film Hart to Hart dan Nancy.
Dipertengahan tahun 60an ia mulai menulis naskah  I Dream of Jeannie yang merupakan puncak keberhasilan Sidney Sheldon di medium televisi, film televisi tersebut sangat terkenal hampir keseluruh dunia termasuk Indonesia.
Nah setelah sukses ini, Sidney Sheldon memutuskan untuk menjadi penulis novel dan ia mulai menulis novel pertamanya pada tahun 1969 yang dirilis oleh penerbitnya pada tahun 1970.
Novel pertamanya yang berjudul The Naked Face ini langsung mendapat penghargaan Edgar Allan Poe untuk kategori novel pertama terbaik dari Mysteri Writers of America.
Novel ke-2 nya yang berjudul The Other Side of Midnight yang ia rilis tahun 1973 menempati urutan teratas novel terlaris  The New York Times.
Posisi yang kemudian terus ia pertahankan setiap Sidney Sheldon menerbitkan novel barunya.
Ada yang istimewa dari seluruh novel-novel yang ia tulis, seluruh novel karangannya memiliki tokoh utama perempuan.
Tentu saja penokohan perempuan dalam tulisan Sidney bukan perempuan sembarangan. Ia mempersonifikasikan perempuan tokoh utamanya tersebut sebagai perempuan gigih, tak pernah menyerah menghadapi situasi, ditengah kondisi dunia yang dikelola oleh paa lelaki dengan sangat keras n kejam.
