Asal tahu saja Sidney merilis novel pertamanya berjudul The Naked Face pada tahun 1970 saat ia sudah berusia 50 tahun.
Padahal ia mulai menulis  karyanya sejak usianya masih sangat dini. Menurut berbagai sumber, Sidney kecil disebutkan  sudah mampu menulis dan menjual puisinya saat ia berusia 10 tahun seharga US$ 10, angka yang lumayan besar saat itu.
Sidney yang terlahir dari ayah seorang Yahudi-Jerman Asher "Otto" Schechter dan ibu  Natalie Marcus seorang Yahudi-Rusia.
Masa kecil hingga remajanya ia lalui dengan tidak begitu indah, bahkan menurut otobiagrafinya "The Other Side of Me" pada masa itu ia pernah memgalami gangguan kejiwaan Bipolar yang membuatnya pada usia 17 tahun ia sempat beberapa kali mencoba melakukan bunuh diri.
Untungnya semua percobaan bunuh diri itu tak berhasil ia lakukan karena berbagai sebab, jika tidak tentunya kita semua tak akan dapat menikmati karya-karya tulis Sidney.
Setelah masa sulit itu ia lalui, selepas SMA di East High School Chicago, ia kemudian melanjutkan sekolahnya ke Northwestern University di Evanston Illinois.
Hanya beberapa bulan ia kuliah disana, karena ia memutuskan untuk bekerja membantu ekonomi keluarganya yang saat itu tengah dalam kesulitan besar karena Amerika Serikat dan sebagian besar Eropa tengah dilanda resesi yang dikenal sebagai The Great Depression.
Ia kemudian pada tahun 1937 diusianya yang ke 20 memutuskan untuk mencoba peruntungannya di kota film Hollywood.
Ia mencoba menulis naskah film dan mengirimkannya  pada berbagai perusahaan film disana. Setelah selama 4 tahun berusaha keras akhirnya pada tahun 1941, ia berhasil menjual naskah filmnya yang pertama yang berjudul South of Panama kepada salah satu perusahaan film seharga US$ 250.
Namun, ditengah semangat menulisnya sedang membara tiba-tiba ia direkrut oleh Angkatan Udara Amerika untuk dilatih menjadi pilot pesawat tempur yamg terjun pada perang dunia ke II.
Setelah perang usai ia kemudian pindah ke New York demi meneruskan mimpinya sebagai seorang penulis. Di kota yang berjulukan The Big Apple inilah ia mulai menulis naskah drama untuk pertunjukan di Broadway sambil terus menulis naskah film bagi MGM dan Paramount Picture.
