Meskipun dia terus berjuang melawan mereka, Andy sering dianiaya dan diperkosa, tetapi dia tetap diam dan tidak pernah menceritakan tentang pengalaman buruknya.
Ketika tugas untuk merenovasi atap penjara diumumkan, Red menggunakan pengaruhnya untuk memasukkan Andy dan beberapa teman lain dalam tim, memberi mereka istirahat dari pekerjaan berat yang selama ini mereka lakukan.
Selama pekerjaan tersebut, Andy mendengar keluhan tentang masalah pajak dari seorang polisi bernama Hadley.
Dengan pengetahuannya sebagai bankir, Andy memberikan Hadley saran bagaimana menghindari pembayaran pajak dan sebagai imbalannya, ia meminta beberapa botol bir untuk teman-temannya yang bekerja.
Hadley awalnya marah, tetapi akhirnya setuju dan saat itu, Red menyadari bahwa Andy mungkin merencanakan hubungan baik dengan penjaga penjara dan sesama narapidana.
Selama beberapa tahun berikutnya, Andy melanjutkan usahanya membangun perpustakaan penjara dan membantu narapidana meraih ijazah sekolah menengah mereka.
Di saat yang sama, Warden Samuel Norton yang merupakan kepala penjara memanfaatkan pengetahuan Andy untuk tujuan pribadinya dan mengatur skema di mana narapidana melakukan pekerjaan konstruksi untuk proyek umum yang dia menangkan dengan harga lebih rendah.
Selain itu, Andy juga disuruh membantu Norton mencuci uang hasil korupsi melalui rekening bank palsu.
Suatu hari, Tommy, seorang narapidana yang baru saja tiba, memiliki informasi yang bisa membuktikan bahwa Andy tidak bersalah.
Namun, setelah mendengar informasi ini, Warden Norton memerintahkan agar Tommy dibunuh agar kebenaran tidak terungkap.
Andy mencoba membela Tommy tetapi malah dijebloskan ke ruang isolasi.
