Di pihak lain, Ellis Boyd Redding, yang akrab dipanggil Red, tengah menjalani proses pembebasan bersyarat setelah dua puluh tahun mendekam di Shawshank atas tuduhan pembunuhan.
Walaupun dia berusaha semaksimal mungkin dan berperilaku baik, pembebasan bersyarat Red tetap ditolak, namun hal itu tidak terlalu membuatnya terpengaruh.
Red, di dalam penjara, dikenal sebagai penyelundup yang mampu menyediakan barang-barang yang diinginkan narapidana dengan batasan tertentu.
Kebiasaan para penghuni penjara adalah ketika para narapidana baru datang, Red dan teman-temannya memasang taruhan pada siapa yang akan patah semangat pertama kali pada malam pertama mereka di penjara dan Red memasang taruhan besar pada Andy.
Namun, ketika malam pertama tiba, seorang narapidana yang baru datang, yang dijuluki "fat ass" karena ukuran badannya menangis keras terlebih dahulu sehingga Red kalah taruhan.
Andy yang diyakini oleh Red akan menjadi narapidana baru yang menangis terlebih dahulu rupanya menampakkan diri sebagai sosok yang tenang dan tegar.
Beberapa bulan berlalu dan Andy mendekati Red untuk meminta bantuannya mendapatkan palu batu, dengan alasan bahwa dia ingin mengumpulkan dan mengukir batu.
Red, yang sudah dikenal dengan keahlian untuk mendapatkan barang-barang tertentu, setuju dengan syarat Andy memberikan penjelasan lebih lanjut.
Red juga memperingatkan Andy tentang kelompok narapidana yang dikenal sebagai "the sisters", yang melakukan pelecehan seksual terhadap narapidana lain.
Di awal perkenalannya itu, Red melihat sesuatu yang berbeda dalam diri Andy ketika narapidana lain menganggapnya sebagai orang yang sangat dingin.
Selama dua tahun pertama di penjara, Andy menghabiskan waktunya bekerja di laundry atau berhadapan dengan para narapidana yang dikenal dengan "the sisters."
