Pada saat pemilu tahun 1968, Rumsfeld juga aktif dalam kampanye Richard Nixon untuk memenangkan pemilu Presiden Amerika Serikat. Rumsfeld juga turut berpartisipasi dalam menseleksi untuk kandidat sebagai pendamping Nixon pada pilpres tahun 1968 sebagai calon Wakil Presiden.
Alhasil setelah Nixon terpilih menjadi Presiden pada tahun 1968, Rumsfeld pun ditunjuk oleh Presiden Richard Nixon untuk menjabat sebagai Director of the Office of Economic Opportunity, sebuah badan pemerintahan yang bertanggung jawab guna mengelola program pemerintahan dalam memberantas kemiskinan. Pada posisi ini, Rumsfeld bertugas membantu Pemerintah Richard Nixon dalam program perekonomian Nixon guna memberantas angka kemiskinan.
Pada waktu Rumsfeld menjadi Director of the Office of Economic opportunity, Rumsfeld juga merekrut Richard “Dick” Bruce Cheney yang sebelumnya bekerja sebagai anak magang ketika Rumsfeld masih menjadi anggota kongress dan membawa Cheney untuk bekerja membantu Rumsfeld di Office of Economic Opportunity, serta turut membantu Rumsfeld di Office of Economic Opportunity adalah kawan lama Rumsfeld dari Universitas Princeton yaitu Frank Carlucci.
Setahun setelah menjabat sebagai Director of the Office of Economic Opportunity, President Nixon merekrut Rumsfeld untuk bekerja di White House sebagai Counselor to the President atau Penasihat President Nixon. Sebagai Counselor to the President, Rumsfeld bertugas dalam memberi nasihat kepada President Richard Nixon dalam bidang Politik yang sedang berlangsung dan juga perkembangan politik yang akan datang.
Sayangnya hubungan Rumsfeld dengan para penasihat-penasihat terdekat Nixon seperti White House Chief of Staff atau Kepala Staff White House H. R. Haldeman dan juga National Security Advisor atau Penasihat Keamanan Nasional Henry Kissinger, tidak-lah harmonis. Haldeman dan Kissinger berpandangan bahwa pandangan Rumsfeld sangat-lah berseberangan dengan mereka dan bahkan menuduh jika Rumsfeld berusaha membypass Kissinger dan Haldeman.
Maka dari itu Kissinger dan Haldeman terus mendesak President Nixon agar Rumsfeld disingkirkan dari lingkaran White House. Rumsfeld pun setuju dan pada akhirnya Rumsfeld diangkat untuk menjadi ketua Cost of Living Council.
Tidak lama setelah menjabat sebagai ketua Cost of Living Council, President Nixon menunjuk Rumsfeld untuk menjadi Perwakilan Tetap Amerika Serikat pada North Atlantic Treaty Organization (N.A.T.O.) pada tahun 1973 dan ditempatkan di Brussel, Belgia, markas besar N.A.T.O. Secara otomatis Rumsfeld menjadi semakin jauh dan tersingkir dari kancah perpolitikan di Washington, D.C. Pada posisi ini Rumsfeld bertugas mewakili Amerika Serikat di organisasi Pakta Pertahanan Atlantik Utara atau North Atlantic Treaty Organization.
Tetapi sayangnya Presiden Amerika Serikat Richard Nixon pun terundung masalah yang cukup mengguncang pemerintahannya pada tahun 1973, yaitu skandal “Watergate” di mana para orang-orang suruhan penasihat terdekat Nixon, H.R. Haldeman dan John Ehrlichman tertangkap basah ketika membobol markas Komite Nasional Partai Demokrat di kompleks perkantoran Watergate pada bulan Juni tahun 1972. Konon pembobolan itu pun juga datang atas perintah Presiden Nixon.
Tidak hanya itu saja, pada bulan Oktober tahun 1973, Wakil Presiden Spiro Agnew juga mengundurkan diri dari posisinya sebagai Wakil Presiden akibat kasus penggelapan pajak dan penyuapan ketika Agnew masih menjadi Gubernur Negara Bagian Maryland. Sedangkan yang ditunjuk oleh Presiden Nixon untuk menggantikan Agnew sebagai Wakil Presiden, tidak lain adalah Gerald R. Ford, yang pada waktu itu masih menjabat sebagai ketua kubu Partai Republik di House of Representative dan merupakan teman terdekat Rumsfeld, ketika Rumsfeld masih menjadi Anggota Kongress.
Posisi Nixon pun semakin terhempit dengan mencuatnya skandal Watergate, terutama ketika orang-orang terdekat Nixon seperti H.R. Haldeman dan John Ehrlichman mulai didakwa atas keterlibatannya dalam skandal watergate. Posisi Nixon sebagai Presiden pun semakin terhempit setelah munculnya desas desus bahwa Kongress AS yang pada waktu itu masih dikuasai oleh Partai Demokrat, cepat atau lambat akan mengajukan impeachment atau pemakzulan terhadap Presiden Richard Nixon.
