Karir Sebagai Anggota Kongress
Pada tahun 1962, setelah dua tahun bekerja di Firma Investasi A. G. Becker & Co., Rumsfeld memutuskan untuk maju dalam pemilihan Anggota Kongress untuk distrik ke-13 negara bagian Illinois pada pemilu Mid-Term tahun 1962, setelah Anggota Kongress dari distrik ke-13 Illinois Marguerite S. Church memutuskan untuk tidak maju kembali sebagai Anggota Kongress.
Rumsfeld maju sebagai kandidat dari Partai Republik pemilihan anggota kongress distrik ke-13 Illinois melawan John A. Kennedy (tidak memiliki hubungan saudara dengan presiden Amerika pada waktu itu John F. Kennedy) yang merupakan kandidat dari Partai Demokrat. Rumsfeld dengan bantuan teman-temannya selaku tim kampanye menggunakan segala taktiknya guna mengambil simpati para penduduk distrik ke-13 Illinois guna memperoleh suara untuk memenangkan pemilu.
Rumsfeld juga meminjam salah satu rumah yang sedang dijual oleh sang Bapak untuk dijadikan markas kampanyenya.
Alhasil berkat kerjasama Rumsfeld dan teman-temannya yang solid, Rumsfeld pun berhasil terpilih sebagai Anggota Kongress mewakili distrik ke-13 Illinois pada 6 November, 1962. Rumsfeld memenangkan suara sebesar 63.7% dibangding lawannya John A. Kennedy yang hanya memperoleh suara 36.3%. Kemenangan Rumsfeld juga mempertahankan kedudukan Partai Republik sebagai Anggota Kongress perwakilan distrik ke-13 Illinois, namun partai Demokrat tetap menjadi suara dominan di Kongress Amerika Serikat.
Rumsfeld memulai karirnya sebagai Anggota Kongress pada 3 Januari, 1963. Pada masa Rumsfeld di Kongress, Rumsfeld banyak mendukung kebijakan-kebijakan yang membawa perubahaan di Amerika Serikat, salah satunya adalah dukungan Rumsfeld terhadap undang-undang Civil Right dan dukungannya untuk proyek ruang angkasa NASA dan misi ke Bulan dan juga undang-undang Freedom of Information Act.
Namun pada pemilu November tahun 1964, tepat setahun setelah terbunuhnya Presiden Amerika Serikat pada saat itu John F. Kennedy, Partai Republik mengalami kekalahaan yang sangat signifikan pada pemilu tahun 1964 tersebut.
Tidak hanya calon Presiden dari Partai Republik, Senator Barry Goldwater yang mengalami kekalahan telak dengan Presiden incumbent dari Partai Demokrat yaitu Lyndon B. Johnson, yang juga merupakan mantan Wakil Presiden dan naik menjadi Presiden Amerika Serikat pasca terbunuhnya Kennedy, pada ajang Pemilihan Presiden tahun 1964. Partai Republik pun juga kehilangan banyak kursi di House of Representatives atau Kongress Amerika Serikat, di mana Partai Republik kehilangan 34 kursi di House of Representatives, dari yang tadinya menguasai 176 kursi menjadi hanya menguasai 140 kursi.
Sedangkan di Senate AS, Partai Republik juga gagal untuk memperebutkan kursi mayoritas di Senate AS dan juga harus kehilangan dua kursi di Senate, dari yang tadinya menguasai 34 kursi, jadi hanya menguasai 32 kursi di Senate.
