Sayangnya, tidak ada trofi. Di Liga Champions, langkah Milan terhenti di babak 16 besar dengan kekalahan telak skor agregat 2-7 dari Manchester United.
Setahun di AC Milan, Leonardo pindah ke klub rival Inter Milan. Kepindahannya ditengarai akibat perselisihan dirinya dan pemilik klub Silvio Berlusconi.Â
Di Inter, Leonardo mempersembahkan trofi Coppa Italia kepada klub, namun hal itu belum memuaskan Inter sebagai juara bertahan Serie A. Ia akhirnya didepak dari kursi kepelatihan.
Menjadi pelatih mungkin bukan karir terbaik Leonardo. Ia lebih handal dalam membidik bakat-bakat pemain dan menegosiasikan kepindahan pemain.Â
Keterampilan merekrut pemain ini boleh dikatakan sama hebatnya dengan kecerdasan pelatih meramu strategi permainan. Tanpa pemain hebat, sulit bagi pelatih memenuhi target klub.
Lepas dari Inter Milan, pada 2011, Leonardo menemukan pekerjaan baru sebagai direktur sepak bola PSG. Ia adalah orang di balik transfer pemain bintang Serie A seperti Javier Pastore dan Thiago Motta dan pelatih Carlo Ancelotti di PSG.Â
Posisinya sebagai direktur PSG berakhir pada 2013. Setelah itu, Leonardo lebih banyak berkarir sebagai analis sepak bola, lalu kembali sebagai pelatih klub Turki Antalyaspor pada 2017.
Leonardo hanya sementara bermukim di Turki. Ia kembali ke Italia untuk mengisi posisi direktur teknik di AC Milan pada 2018, kemudian balik ke PSG sebagai direktur olahraga pada 2019.
Leonardo adalah orang yang idealis. Hal itulah yang membuat ia sangat bersemangat menekuni profesinya sekarang untuk mengisi skuad dengan pemain bintang.
Sebagaimana orang idealis, sifat keras kepala sudah menjadi watak dirinya. Dia tidak hanya berselisih dengan Berlusconi, tetapi juga dengan pemilik baru AC Milan, Elliot, tentang rencana masa depan klub.Â
Thomas Tucchel pun geram
