Ini bagian yang selama ini luput dari perhatian saya. Dengan kata lain, Syarif Hidayatullah merupakan cucu dari Prabu Siliwangi!.
Hentikan Pengiriman Upeti
Naskah Nagara Kretabhumi memberitakan pada tahun 1404 Saka (kurang jelas tahun berapa dalam masehi), Syarif Hidayatullah menghentikan pengiriman upeti yang biasanya dan seharusnya dikirimkan ke kerajaan Pakuan Pajajaran setiap tahunnya. Lalu, Cirebon juga meminta bantuan pasukan angkatan laut Demak yang tangguh untuk berada di Cirebon. Hal ini tujuannya sebagai antisipasi jika Pasukan Pakuan Pajajaran menyerang.
Syarif Hidayatullah adalah penguasa di Cirebon saat itu. Tetapi, kita dengan segera dapat mengetahui bahwa beliau memiliki dukungan penuh pamannya, yaitu Pangeran Cakrabuana alias Walasungsang, yang juga dikenal sebagai Haji Abdullah Iman setelah naik haji.
Prabu Siliwangi mengirimkan Tumenggung Jagabaya dengan 60 anggota pasukannya ke Cirebon. Mereka sama sekali tidak mengetahui bahwa ada pasukan Demak di sana. Jagabaya dan pasukannya disergap oleh pasukan gabungan Demak dan Cirebon. Ia lalu diberitakan masuk Islam.
Ketika Prabu Siliwangi belakangan mendengar tentang hal ini, beliau sangat marah. Beliau segera mempersiapkan pasukannya untuk menyerang Cirebon. Namun hal ini akhirnya dapat dicegah karena peran Ki Purwa Galih,pendeta tertinggi kerajaan (purohita). Â Alasan lain batalnya penyerangan itu, bisa jadi karena Prabu Siliwangi masih mempertimbangkan keberadaan putera dan cucunya di Cirebon.
Kuat di Darat, Lemah di Laut
Meskipun demikian, Prabu Siliwangi tetap gelisah dengan adanya persekutuan Demak dan Cirebon serta mulai memikirkan langkah-langkah antisipasi. Sesungguhnya, kerajaan Pakuan Pajajaran adalah kerajaan kuat, terutama di darat. Portugis menuliskan setidaknya kerajaan ini memiliki 100.000 prajurit dan raja sendiri memiliki 40 ekor pasukan gajah.
Namun, Pakuan Pajajaran tidaklah sekuat itu laut. Kerajaan ini hanya memiliki 6 junkdan lankaras yang tujuannya lebih kepada perdagangan antar pulau. Â
Sebenarnya, Cirebon juga tidak memiliki angkatan laut yang kuat. Karena itu, persekutuannya dengan Demak yang  memiliki angkatan laut yang tangguh di masanya sangat membantu Cirebon dalam perang untuk merebut pelabuhan Banten dan Sunda Kelapa di pesisir utara pulau Jawa, yang notabene harus melewati laut.
Dari berbagai literatur, kita dapat menarik kesimpulan, bahwa Prabu Siliwangi beranggapan angkatan laut dan peralatan Portugis setidaknya dapat menahan, bahkan mengalahkan, serangan laut dari Demak Cirebon. Selain itu Portugis juga dinilai akan dapat membantu perdagangan lada Kerajaan Pakuan Pajajaran.
