Empatinya terhadap kesengsaraan hidup masyarakat kecil ia lampiaskan dengan cara merampok harta para bangsawan. Sikap kritis dan protes anak muda yang cenderung kurang bijaksana. Raden Sahid muda memang belum memiliki pemikiran yang jernih. Untuk membahagiakan hidup para fakir miskin, solusi yang dimilikinya saat itu hanya memberi harta kepada mereka agar bisa bahagia. Meskipun harta itu ia dapatkan dari cara yang tercela yakni dengan  mencuri, merampok bahkan membunuh para bangsawan dan pemeras upeti.
Dipuncak ketenarannya sebagai Brandal Lokajaya, Raden Sahid tiba-tiba menghilang dari aktifitas kejahatannya selama ini. Dunia hitam yang diselaminya hingga tingkat terdalam ternyata tidak memberikan kepuasan batin untuknya. Rakyat kecil yang diberi harta hasil rampokannya juga tidak serta merta bisa sejahtera dan bahagia. Raden Sahid pun berhenti menjadi Brandal Lokajaya. Faktor apa dan siapakah yang membuat Sang Brandal Lokajaya berhenti dari dunia kelam itu?
Ternyata yang membuat Raden Said bertaubat adalah karena ia mengalami kegagalan saat akan merampok seorang bangsawan di sekitar Kerajaan Kadiri. Saat ia berencana merampok seorang bangsawan yang sedang melakukan perjalanan dari Tuban ke Kadiri. Ternyata bangsawan itu adalah Raden Makdum Ibrahim atau yang dikenal sebagai Sunan Bonang. Salah satu tokoh wali songo yang juga masih berdarah bangsawan Majapahit. Atas izin Allah Yang Maha Kuasa, Raden Makdum Ibrahim pun berhasil membuktikan kepada Raden Sahid. Bahwa perjuangan yang dilakukannya selama ini sesungguhnya kurang tepat.
Seketika itu Raden Sahid pun tersadarkan dari kelalimannya, ia kemudian mengabdikan diri menjadi murid Raden Makdum Ibrahim. Raden Sahid lalu berguru dan siap mengikuti semua arahan Sunan Bonang tersebut. Raden Makdum Ibrahim pun meminta Raden Sahid untuk bertaubat, melakukan puasa, khalwat, uzlah dan berkontemplasi diri meminta petunjuk kepada Allah SWT. Raden Said juga diarahkan untuk berguru kepada beberapa tokoh Wali Songo lain. Seperti Raden Rahmat (Sunan Ampel), Raden Paku (Sunan Giri) dan Raden Syarif Hidayat (Sunan Gunung Jati).
Setelah melakukan khalwat dan belajar agama Islam selama bertahun-tahun, akhirnya Raden Sahid memperoleh pencerahan hidup. Laku rohaninya diterima oleh Allah SWT. Bahkan ia diangkat sebagai manusia pilihan (waliyullah). Setelah Raden Sahid belajar dan mengabdikan diri pada beberapa ulama' di tanah Jawa, Pasai hingga ke Malaka, ia pun kemudian dilantik sebagai salah satu pendakwa Islam di tanah Jawa. Raden Sahid mendapatkan amanah untuk menjadi salah satu anggota Wali Songo yang berasal dari orang pribumi Jawa. Wali Songo adalah sebuah "lembaga" dakwah Islam yang pada awal misi dikirim dari Negeri Islam di Jazirah Arab yang beranggotakan beberapa guru sufi di era Nusantara klasik. Selain mengurusi strategi penyebaran agama Islam, ternyata Wali Songo juga menata peradaban masyarakat Nusantara di berbagai bidang. Seperti penataan negara, pemerintahan, perekonomian, pendidikan, kesenian dan budaya.
Raden Sahid terkenal sebagai tokoh Wali Songo yang sangat menguasai budaya khas Nusantara. Maklum, sejak kecil ia telah didik sebagai bangsawan Jawa tulen yang harus mempertahankan budayanya. Â Sehingga Raden Sahid pun memilih bidang seni dan budaya sebagai sarana utama dalam usahanya berdakwah Islam. Ia sangat mahir berkomunikasi dan mengajarkan Islam ke penduduk lokal Nusantara.Â
Terbukti, kreasi pertunjukkan kesenian Raden Sahid seperti Wayang Purwa dan tembangtembang yang diciptakannya adalah media dakwah Wali Songo paling efektif pada saat itu. Raden Sahid mampu menanamkan esensi ajaran Islam ke sendi-sendi  terdalam  masyarakat lewat seni dan budaya.Â
Produk budaya lokal Nusantara yang baik tetap dipertahan oleh Raden Sahid. Nilai, paham, konsep, gagasan, pandangan dan ide yang bersumber dari falsafah Islam pun ia kreasikan dengan seni dan budaya lokal.
Banyak sekali maha karya seni dan budaya yang tercipta dari konsep pemikiran kreatif Raden Sahid. Tatkala ia sudah tenar sebagai Sunan Kalijaga. Beberapa tembang dan gending gamelan karya Raden Sahid adalah Lir-Ilir, Gundul Pacul, Sluku-Sluku Bathok, Kidung Rumekso Ing Wengi, Sekar Alit  dan Sekar Ageng. Raden Sahid juga cukup masyhur sebagai sutradara pewayangan (dalang). Karya lakon pewayangannya tertulis di dalam Serat Dewa Ruci, Ajimat Kalisada Dan Suluk Linglung. Ia juga mampu menjadi perancang pakaian khas Islam Jawa atau Surjan. Alat-alat pertanian, seni tari topeng hingga seni ukir. Raden Sahid juga adalah inisiator tradisi budaya Sekatenan , Padusan Dan Gerebeg Maulud. Bahkan ia juga adalah penggagas lanskap pusat kota dengan konsep Papat  Panjer (keraton, masjid, alun-alun dan pasar) hingga seorang arsitek masjid Saka Tatal seperti Masjid Agung Demak.
Meskipun terobosan dan pembangunan kemajuan peradaban Raden Sahid terkesan berfokus di bidang seni dan budaya, bukan berarti Raden Sahid tidak menguasai bidang lain. Raden Sahid adalah tokoh  yang cakupan dakwahnya paling luas diantara tokoh-tokoh Wali Songo lainnya. Raden Sahid adalah ulama' mahaguru tasawuf, seniman-budayawan ekstra kreatif, ahli tata tegara, ilmuwan alam dan pertanian hingga pakar manajemen kondisi sosial kemasyarakatan. Pergerakan Raden Sahid tidak terfokus hanya pada satu daerah. Ia berkeliling dari satu negeri ke negeri lain, dari kota besar hingga ke pelosok-pelosok desa. Dari Kerajaan Pajajaran hingga perbatasan Majapahit.
Raden Sahid itu bukan tidak bisa menjadi penguasa dan berkuasa pada kerajaan-kerajaan yang dia dirikan bersama murid-muridnya. Ia memang sengaja menjauhkan dirinya dari nafsu jabatan dan kekuasaan. Memilih hidup di jalanan berdampingan dengan rakyat kecil, meskipun segala sumberdaya untuk berkuasa sebenarnya telah dimilikinya. Raden Sahid adalah pemandu proses transisi dan tranformasi negara. Ia menjadi pendidik politik para raja dan pangeran sejak era akhir Kerajaan Majapahit hingga awal kerajaan Mataram Islam. Saat kekuasaan Prabu Brawijaya V. Raja terakhir Majapahit mengalami krisis kepercayan dan banyak kerajaan kecil yang memberontak. Raden Rahid tampil sebagai peredam konflik, ia tidak berniat sedikitpun untuk mengkudeta penguasa Nusantara tersebut. Meskipun sebenarnya sangat bisa.
