Pada 2016, teknologi informasi semakin berkembang, tulisan di koran mulai ditinggalkan dan mulai marak media online, Habib Ja’far pun mulai menulis di media online.
Setelah setahun berlalu, perkembangan semakin pesat, namun minat baca warga Indonesia menjadi berkurang. Habib Ja’far mulai menuangkan isi pikirannya melalui audio dan video dan memutuskan untuk mengikuti arus perubahan zaman.
Beliau membuat kanal youtube, namun saat itu beliau masih tidak percaya diri dan beliau mencari orang untuk membuat video dengan membacakan tulisan darinya.
Merasa kurang menarik, Habib Ja’far memutuskan untuk membuat video sendiri yang berisi dirinya sedang membacakan tulisan atau ide-idenya mengenai keagamaan, kemudian berdakwah di akun youtube “Jeda Nulis”.
Berbicara tentang paham Islam dengan cinta dan penuh kasih sayang membuat kanal youtubenya diberikan tanggapan positif oleh masyarakat dengan penyebaran islam atau dakwah yang berbasis kasih sayang dan toleransi. Setelah beberapa lama berdakwah melalui kanal youtube miliknya, diliriklah Habib Ja’far oleh pemilik kanal youtube “Majelis Lucu Indonesia” untuk menawarkan platform yang lebih besar lagi sebagai media penyampaian dakwahnya.
Dengan bantuan Tretan Muslim dan Coki Pardede, Habib Ja’far pun mulai memasukan dakwahnya disertai dengan humor di segmen yang bernama “Pemuda Tersesat”, sebuah segmen yang berisi banyak pertanyaan-pertanyaan yang bisa disebut untuk mencoba mengakali agama dengan contoh “Apakah saat amal buruk dan amal baik kita ditimbang di akhirat dan hasilnya seimbang, maka akan diberi tambahan waktu hidup di dunia?” dan masih banyak contoh yang lain.
Dari segmen “Pemuda Tersesat” itu, Habib Ja’far menjadi viral dan diketahui banyak orang juga generasi muda lewat dakwahnya yang penuh kasih sayang, toleransi, rasional dan dibumbui dengan humor.
Meskipun pertanyaan tersebut dirasa sepele, beliau mencoba menjawab pertanyaan dengan sangat baik dan dapat diterima oleh para pemuda tersebut.
Menurut beliau, bahasa humor adalah bahasa yang paling banyak dimengerti oleh masyarakat umum sehingga daripada berdakwah dengan bahasa yang tinggi, bahasa filsafat, dan semacamnya, maka beliau memilih berdakwah dengan bahasa humor hingga saat ini.
