Begitu meninggalkan penjara, Trejo "lulus" ke kejahatan yang lebih mematikan. Dia tercatat merampok toko minuman keras dengan granat hidup, melakukan penembakan mobil, dan terlibat dalam banyak perkelahian di bar. Pernah Trejo menikam seorang pria di wajah dengan botol dalam suatu pertarungan.
Pada tahun 1965, dia berusaha menjual empat ons heroin ke agen FBI yang sedang menyamar; karenanya ia dijatuhi hukuman sepuluh tahun dan harus kembali hidup dari balik jeruji besi San Quentin.
San Quentin
Trejo mengatakan hal pertama yang dia perhatikan ketika menginjakan kaki di penjara San Quentin adalah lampu merah dan hijau di atap. Jika lampu merah menyala, berarti ada seseorang yang terbunuh. Dia mengatakan pemandangan tersebut terjadi di penjara San Quentin sepanjang waktunya di sana.
Di halaman, banyak orang akan menantangnya untuk berkelahi; dia berterima kasih kepada latihan tinju paman Gilbert yang menyelamatkan hidupnya dalam banyak perkelahian di penjara. Trejo juga menjadi juara tinju kelas ringan dan menengah di setiap penjara pernah yang ditinggalinya.
Penjara Negara Soledad 1968
Selama berada di Soledad, terjadi kerusuhan. Saat itu, Trejo melawan narapidana lain dengan batu. Dia secara tidak sengaja melempar penjaga di kepala dengan batu saat terjadi kekacauan.Â
Selama tiga bulan, dia ditempatkan di sel isolasi dan menghadapi hukuman mati dengan tuduhan melakukan percobaan pembunuhan. Trejo mengaku, saat itu dia mengangkat tangan kepada Tuhan dan mulai berdoa selama waktu ini.
Permohonannya dijawab, tiga ribu narapidana menolak untuk bekerja sama dengan pernyataan penjaga. Akhirnya, pada usia dua puluh empat, Trejo siap membuka lembaran baru hidupnya.
Hidup baru
Trejo dibebaskan bersyarat pada Agustus 1969, Â dan bangkit merubah hidupnya. Dia bekerja serabutan dan menghabiskan malam hari ke pertemuan rehabilitasi. Saat itulah dia mulai bekerja sebagai figuran, dan industri film mulai meliriknya.
Mengingat keterampilan tinju Trejo, penulis skenario menawarinya $ 320 per hari untuk melatih aktor dalam adegan pertandingan tinju. Pada tahun 1985, dia diminta untuk melatih Eric Roberts bertinju dalam film Runaway Train. Sutradara Andrey Konchalovskiy melihat Trejo melatih Eric Roberts dan segera menawarkannya peran sebagai lawan Roberts dalam film tersebut.
