Dalam 4 tahun Eka bisa mengumpulkan uang dari bisnis biskuit yang bisa dipakai renovasi rumah orang tuanya. Namun, Eka Tjipta Widjaja tak cepat puas. Ia kemudian merambah bisnisnya dengan ikut arisan tender. Di bisnis ini Eka gagal karena kondisi ekonomi kala itu kacau saat Jepang masuk Makassar  pada tahun 1941.
Gagal di arisan tender, Eka Tjipta Widjaja menjajal bisnis barang rongsok. mulai dari besi, kayu, karung-karung terigu, karung semen, seng dan sebagainya.
Seiring dengan itu, Eka juga membuat warung kopi. Karena mereka yang bekerja membuat rongsok pasti butuh melepas lelah sambil minum kopi.
Bisnis rongsok mulai meredup, Eka Segera banting setir merambah minyak goreng. Bisnis Migor ini pun mulai digelutinya. Sayangnya bisnis ini juga tak berjalan lama. Karena kala itu jualan Migor hanya bisa dilakukan oleh orang Jepang.
Di sinilah Eka muda mengalami kegagalan bisnis untuk kedua kalinya. Tak menyerah, Eka Tjipta Widjaja memulai bisnis roti. Akan tetapi juga gagal. Di sini, Eka mengalami kegagalan ketiga kalinya.
Singkat cerita, Eka akhirnya hijrah ke Surabaya pada tahun 1992. Di kota pahlawan itu, bisnis yang dibangunnya mulai menemukan jalan suksesnya.
Dan jalan terjal dan penuh krikil itu, semuanya sudah dilewati sosok Eka Tjipta Widjaja. Dan hal itu menjadi alasan, semesta berpihak kepada Eka hingga akhirnya ia dikenang menjadi orang besar di dunia bisnis.
Pernah Berhutang Ratusan Dollar
Di balik kesuksesan yang diraih pendiri Asia Pulp & Paper Sinar Mas, Eka Tjipta Widjaja ternyata pernah meminjam uang 150 dollah untuk bekal bertahan di Indonesia. Eka Tjipta Widjaja yang berasal dari keluarga miskin di Quanzhou, China ternyata memiliki nama asli Oei Ek Thjong.
Pada tahun 1932, tepat usianya 9 tahun. Eka bersama orang tuanya merantau ke Indonesia tepatnya di Makassar. Hanya demi bisa merantau, Eka Tjipta pun rela berhutang pada rentenir hingga 150 dollar. Hutang tersebut untuk bekal bertahan di Indonesia kala itu.
Setibanya di Makassar, Eka Tjipta membantu sang ayah berjualan di toko kelontongnya. Dua tahun kemudian, usaha keluarga Eka Tjipta mulai ada kemajuan.