Coach Thibs memang bukan pelatih sembarangan. Sebelum membawa Bulls ke semifinal NBA, sebagai asisten pelatih, beliaulah otak keberhasilan Boston Celtics menjadi juara NBA menjadi juara NBA tahun 2008 dengan merancang skema pertahanan keras menghambat pergerakan bintang lawan mereka Los Angeles Lakers, Kobe Bryant
Selepas melatih Bulls-pun, coach Thibs menjadi pelatih yang membawa dua tim berbeda, Minnesota Timberwolves (2018) dan New York Knicks (2021) lolos ke babak playoff untuk pertama kali setelah absen sekitar satu dasawarsa.
Sayang selepas para pemain senior Bulls tidak lagi memperkuat Bulls, prestasi Bulls cenderung merosot meski diperkuat para pemain muda yang menjanjikan karena bakat pemain muda belum bisa sepenuhnya berkembang di bawah pelatih-pelatih baru Bulls yang rata-rata baru pertama  kali melatih Tim NBA.
Manajemen Bulls yang dipimpin duo GarPax (Gar Forman dan mantan playmaker Bulls era awal 1990-an John Paxon) sejak tahun 2003 ingin mengulangi keberhasilan saat merekrut coach Thibs yang memulai karir kepelatihan bersama Bulls tahun 2010 setelah malang melintang sebagai asisten pelatih NBA sejak tahun 1990-an.
Mereka menunjuk mantan shooting guard Bulls, Fred Hoiberg  sebagai pelatih karena sempat membawa tim perguruan tinggi Iowa State melaju ke babak 16 besar Liga Basket Mahasiswa Amerika (NCAA) tahun 2014
Hoiberg bahkan sempat membawa Bulls  melaju ke putaran pertama babak tahun 2016 bermaterikan pemain seperti Dwayne Wade, Jimmy Butler atau dua pemain yang turut membawa timnya masing-masing ke final NBA musim lalu Boby Portis (Milwaukee Bucks) dan Cam Payne (Phoenix Suns) namun tidak berhasil mengulangi prestasi pada dua tahun berikutnya teruma sejak Butler mengikuti coach Thibs ke Timberwolves
Peran Hoiberg lantas diisi Jim Boylen yang dikenal sempat dikenal sebagai asisten Greg Popovich di San Antonio Spurs tahun 2013-2015, yang diharapkan mampu mengikuti kesuksesan beberapa asisten Popovich lainnya seperti Mike Budenholzer (Milwaukee Bucks) dan Monty Williams (Phoenix Suns) yang baru kemarin bertemu di final NBA.
Boylen dinilai tidak memainkan para pemain muda Bulls sesuai potensinya masing-masing. Forward tinggi yang jago tembak Lauri Markkanen, dipaksa ikut bermain ke dalam untuk mengambil bola rebound.
Zach Levine yang jago dribel dan menyelesaikan serangan dari segala posisi malah tidak diberi ruang mengatur serangan.
Serta playmaker Coby White yang belum terlalu luwes menyelesaikan serangan di bawah jaring, lebih sering diminta berpenetrasi menghadapi pemain-pemain yang lebih berpengalaman. Terlebih White masih sering memaksa diri menembak.
