Pilihan tersebut juga membuat Gyaltshen meninggalkan dunia martial art, cabang yang sebelumnya sempat ia tekuni. Ia merasa lebih bisa berkembang di sepakbola, maka keputusan besar pun harus diambil.
Gyaltshen mengawali kariernya dengan bergabung bersama Yeedzin FC pada 2008. Sayang sekali tidak ada catatan berapa jumlah penampilan dan juga gol yang ia ciptakan selama membela Yeedzin.
Yang jelas Gyaltshen turut andil membawa klubnya tersebut menjuarai Liga Primer Bhutan pada 2013. Di tahun itu pula ia mengantar Yeedzin tampil di final Piala Raja Bhutan, turnamen tahunan yang juga diikuti kontestan dari negara-negara tetangga.
Gyaltshen mencetak tiga gol di fase grup. Sempat mandul di semifinal melawan Three Stars Club dari Nepal, ketajamannya kembali pada partai final.
Dua gol dilesakkan Gyaltshen ke gawang Manang Marshyangdi yang juga berasal dari Nepal. Gol-gol yang sempat membawa Yeedzin unggul 1-0, lalu 2-1.
Namun Manang melakukan comeback mengesankan dalam 20 menit terakhir. Tambahan tiga gol dalam rentang waktu itu membuat skor berbalik menjadi 2-4. Yeedzin pun kalah.
Menjajal Liga Thailand
Pada 2014, Gyaltshen pindah ke Druk United yang baru saja menjuarai liga. Ia langsung ditunjuk sebagai kapten tim.
Namun Gyaltshen tak beruntung kali ini. Druk United hanya menghuni papan tengah, lalu gagal total di Piala Raja 2014, di mana Gyaltshen hanya mencetak dua gol sepanjang turnamen.
Setahun berselang, Gyaltshen pindah ke Thimphu FC. Ia langsung mencetak gol dalam laga debut menghadapi rival sekota Thimphu City pada 5 April 2015.
Setelahnya ia menambah 16 gol lagi, sehingga total mengoleksi 17 gol dari 10 laga bersama Thimphu FC. Torehan ini menjadikan Gyaltshen sebagai top skorer liga musim itu.
Pada 2015 itu pula Gyaltshen mendapatkan tawaran merumput di luar negeri. Ia diberi kesempatan menjalani trial selama sebulan penuh dari Buriram United di Liga Primer Thailand.
