Namun Juventus tersandung oleh Borussia Dortmund di partai pamungkas. Adalah brace eks pemain Lazio, Karl-Heinz Riedle, yang merobek-robek asa tifosi I Bianconeri untuk kembali berpesta.
Musim 1997/98, untuk kali ketiga secara berturut-turut Marcello Lippi membawa Juventus mencapai partai final Liga Champions. Lagi-lagi mereka jadi favorit juara setelah menyabet gelar scudetto berkat kegemilangan Alessando del Piero dan Zinedine Zidane.
Akan tetapi, sekali lagi Juventus harus gigit jari. Stadion Amsterdam Arena ternyata jadi medan perayaan Real Madrid. Gol tunggal Predrag Mijatovic pada menit ke-66 jadi pembeda pada pertandingan tersebut.
Musim berikutnya, posisi Lippi digantikan oleh Carlo Ancelotti. Juventus tetaplah Juventus yang lagi-lagi tampil mengesankan sejak fase grup hingga kemudian tersandung di kaki Manchester United di semifinal.
Skor imbang 1-1 pada semifinal leg pertama di Old Trafford seolah jadi pertanda kesialan Juventus musim itu. I Bianconerri hampir menang dengan gol tunggal Antonio Conte. Namun Rio Ferdinand menyamakan skor di masa injury time babak kedua.
Pada leg kedua di Turin, waktu itu masih berkandang di Stadion Delle Alpi, dua gol cepat Filippo Inzaghi dalam 11 menit awal sempat memberikan harapan pada segenap Juventini. Namun ternyata kemudian Man. United melakukan comeback yang terasa sangat menyakitkan bagi tuan rumah.
Dimulai dari gol Roy Keane pada menit ke-24, disusul penyama kedudukan dari Dwight Yorke sepuluh menit berselang, lalu dipungkasi gol ketiga Andy Cole pada menit ke-84. Harapan para pemain Juventus habislah sudah.
Kegagalan pada Liga Champions 1998/99 tersebut juga dibarengi performa buruk di Serie A. Juventus hanya mampu finish di peringkat ketujuh pada musim tersebut, sehingga tidak lolos ke Liga Champions 1999/2000.
Sungguh sebuah kemunduran yang sangat massif. Lebih-lebih di musim 1999/2000 tersebut Juventus harus merelakan gelar scudetto ke Lazio dengan cara sangat menyakitkan pada menit-menit akhir pertandingan terakhir.Â
Juventus kembali ke Liga Champions Eropa di musim 2000/01. Namun comeback ini sangat buruk. La Vecchia Signora memulai petualangan dengan bermain imbang 4-4 melawan Hamburg SV. Bahkan kemudian kalah 1-3 dari Panathinaikos.
Alhasil, Juventus tidak lolos dari fase grup putaran pertama. Bukan sekadar tidak lolos, tetapi juga menjadi juru kunci grup!
Lippi Kembali dan ke Final Lagi
