Dalam salah satu cerita paling terkenal, Diogenes membawa lampu di siang hari di sekitar Athena dan berkata dia sedang mencari orang yang jujur, leluconnya tentu saja adalah orang tersebut tidak dapat ditemukan di depan mata pada siang hari bolong. Hal ini sangat mirip dengan Socrates, yang mengembara di Athena untuk mencari seseorang yang benar-benar mengetahui sesuatu tetapi tidak dapat menemukan siapa pun.
Diogenes menentang teori yang rumit, percaya kebijaksanaan sejati ditemukan dalam praktik kehidupan sederhana yang diatur oleh akal dan moderasi. Dengan Parmenides, telah disebutkan ketika Diogenes didekati oleh seorang Parmenidean yang berpendapat gerak tidak mungkin, Diogenes bangkit dan pergi. Ini merupakan sanggahan terhadap tantangan Eleatic sekaligus contoh penerapan praktik di atas teori.
Disebut Diogenes si Anjing, tidak diketahui apakah ini merupakan penghinaan yang dia terima sebagai lencana kehormatan atau dia sendiri yang mengemukakan konsep tersebut. Kata 'sinis' berasal dari bahasa Yunani kuno kynikos, 'seperti anjing'. Diogenes mencatat anjing tidur di mana saja, makan apa saja, dan melakukan fungsi alami tubuh mereka di alam terbuka tanpa rasa malu. Anjing jujur dan bebas dari kecemasan manusia, sehingga Diogenes percaya manusia harus mempelajari anjing untuk mempelajari cara hidup. Diogenes mengatakan ketika anjing menggigit musuhnya, dia menggigit teman-temannya, mengejutkan mereka untuk mengajari mereka tentang kehidupan.
Diogenes mengatakan kekayaan lebih rendah daripada keberanian, adat istiadat lebih rendah daripada alam, dan nafsu lebih rendah daripada akal. Beberapa cerita melibatkan Diogenes yang tidak senonoh, lebih lanjut menolak adat dan tradisi untuk menunjukkan kepada orang-orang mereka terikat pada hal-hal yang tidak ada artinya. Dia mengatakan jika seseorang berjalan dengan kelingkingnya yang terulur sepanjang hari, tidak ada yang akan tersinggung, tetapi jika Anda berjalan dengan jari tengah yang terulur sepanjang hari, semua orang akan marah. Apa bedanya satu jari; tanyanya. Dia dikenal karena sering membalikkan 'burung' kepada orang-orang, sebuah isyarat yang sampai saat ini masih memiliki makna seperti di Athena kuno.
Menambah reputasinya sebagai anjing, ia dikatakan buang air besar di teater dan mengencingi orang yang menghinanya. Dalam salah satu kisah, Diogenes diundang ke pesta orang kaya, namun perilakunya mengundang kemarahan salah satu tamu yang mulai memanggilnya anjing dan melemparkan tulang ke arahnya. Diogenes menghampirinya, mengangkat jubahnya, dan mengencingi dia. Suatu kali, ketika diundang ke rumah seorang pria dan diberitahu untuk tidak meludah ke lantai, dia berdehem dan meludahi wajah pria tersebut. Di lain waktu, ketika orang Athena melarang masturbasi, dia berdiri di pasar sambil melakukan masturbasi, menyerukan semua pria jujur untuk bergabung dengannya. Ketika ditanya kemudian tentang hal ini, dia berkata dia berharap bisa menyembuhkan rasa lapar dengan mudah hanya dengan menggosok perut kosong. Teknik ini, seperti berjalan dengan lampu, gagal menemukan orang jujur di siang hari bolong.
Orang-orang sinis di kemudian hari, yang melihat kembali ke Diogenes untuk mendapatkan inspirasi, akan melakukan semua hal ini, bertelanjang kaki, buang air kecil, berhubungan seks di depan umum, dan umumnya tidak terlalu peduli dengan konvensi sosial. Hal ini mirip dengan artis dada di awal tahun 1900an, beatnik di tahun 1950an, dan hippie di tahun 1960an. Bertentangan dengan masyarakat yang terlibat dalam perang dan komersialisme, gerakan tandingan budaya ini menolak norma-norma masyarakat yang dapat diterima dan mengedepankan kecabulan dan seksualitas, dengan harapan dapat mengejutkan masyarakat tradisional agar lebih sadar akan situasi tersebut.
Marcuse, seorang filsuf Jerman yang populer di kalangan hippies yang menolak komersialisme 'Kemapanan', berpendapat alat kelamin perempuan bukanlah hal yang cabul, melainkan perang dan kemiskinan yang tidak senonoh. Filsuf Prancis modern Foucault, berpengaruh di kalangan hippie, membaca Diogenes untuk menolak kekuasaan dan otoritas. Sloterdijk, dalam Critique of Cynical Reason (1987) berpendapat kita harus kembali ke Diogenes untuk mendapatkan inspirasi saat ini, dan aktor yang memerankan hal-hal yang cabul dan mengerikan terlibat dalam penolakan dan kritik terhadap otoritas dan tradisi, seperti halnya Diogenes.
Di Athena, Diogenes dikatakan telah menginterupsi ceramah Platon lebih dari satu kali, dengan alasan menentang interpretasi Platon terhadap Socrates. Diogenes percaya, mungkin benar, Antisthenes adalah pewaris sejati Socrates, dan Platon telah membajak warisannya. Platon berkata Diogenes adalah Socrates yang sudah gila. Suatu ketika, setelah Platon berpendapat manusia harus digolongkan sebagai makhluk berkaki dua yang tidak berbulu, Diogenes memetik seekor ayam dan membawanya ke Platon saat ceramah, sambil berkata, Lihat! Aku membawakanmu seorang pria. Sebuah sumber mengatakan Platon mengubah definisinya dengan memasukkan kuku datar yang lebar setelah ini, meskipun ia mungkin menggunakan kuku tanpa paruh.
Menurut cerita lain, Platon sedang mengajar tentang bentuk ideal dan menunjuk beberapa cangkir di atas meja, dengan alasan ada banyak cangkir fisik, tetapi hanya satu gagasan dan bentuk cangkir, yang ada di pikiran, lebih unggul daripada salinan fisik. Diogenes, yang mencemooh Platon dari kerumunan yang berkumpul, mengatakan dia dapat melihat cangkir-cangkir itu, tetapi tidak dapat melihat bentuk ideal superior ini.Â
Platon menjawab kita dapat memikirkannya dalam pikiran kita. Diogenes mengambil sebuah cangkir, memperhatikan cangkir itu kosong, dan bertanya kepada Platon dari mana asal cangkir yang kosong itu. Platon terdiam, tidak yakin dengan jawabannya. Plato, seperti Parmenides, tidak percaya kehampaan ada, karena kehampaan tidak mempunyai bentuk. Diogenes menghampirinya, menepuk keningnya, dan berkata, Saya yakin Anda dapat menemukan kekosongan di sini, Plato .
Dalam cerita lain, Diogenes ditanyai oleh beberapa orang yang berkumpul apakah dia bisa membawa mereka ke Platon. Diogenes membawa mereka ke daerah kota yang sepi, menunjuk ke udara kosong dan berkata, Bolehkah saya dengan rendah hati mempersembahkan kepada Anda filsuf besar Platon. Tentu saja, ini merupakan pukulan lain terhadap idealisme Platon yang menempatkan teori dan cita-cita di atas hal-hal praktis dan nyata.
