Hal serupa  terjadi pada ilmu estetika. Di hadapanku terbentang karya seorang penyair. Terdiri dari huruf-huruf, dirakit oleh komposer dan dicetak oleh mesin. Namun sejarah sastra dan puisi hanya berkaitan dengan hubungan hubungan bermakna antara kata-kata dengan apa yang diungkapkannya. Dan sekarang hal ini krusial: ini bukanlah proses batin dalam diri penyair, melainkan sebuah hubungan yang tercipta di dalamnya namun tidak bisa dilepaskan darinya. Konteks sebuah drama terdiri dari hubungan tersendiri antara materi, suasana puitis, motif, fabel, dan sarana representasi.Â
Masing-masing momen tersebut menampilkan suatu pencapaian dalam struktur karya. Dan pencapaian-pencapaian ini dihubungkan oleh hukum batin puisi. Jadi pokok bahasan yang pada awalnya berkaitan dengan sejarah sastra atau puisi sama sekali berbeda dengan proses psikologis dalam diri penyair atau pembacanya. Di sini hubungan spiritual terwujud, yang masuk ke dalam dunia indera dan yang kita pahami dengan menjauh darinya.
Contoh-contoh ini memperjelas apa yang menjadi pokok bahasan ilmu-ilmu yang kita bicarakan di sini, apa yang mendasari esensi ilmu-ilmu tersebut, dan apa perbedaannya dengan ilmu-ilmu alam. Objeknya  bukan pada kesan-kesan yang muncul dalam pengalaman, namun pada objek-objek yang diciptakan oleh kognisi agar kesan-kesan tersebut dapat dibangun. Di sana-sini, objek tercipta dari hukum fakta itu sendiri. Kedua kelompok ilmu sepakat mengenai hal ini. Perbedaannya terletak pada kecenderungan terbentuknya objek tersebut. Hal ini terletak pada proses pembentukan kelompok-kelompok tersebut. Disana objek spiritual muncul dalam pemahaman, di sini dalam pengenalan objek fisik muncul.
Tugas selanjutnya dari psikologi deskriptif dan analitik Dilthey adalah menunjukkan bagaimana perkembangan hubungan psikis menghasilkan individuasi kehidupan manusia. Individualitas tidak dipahami sebagai kualitas unik yang kita miliki, namun sebagai sesuatu yang kita peroleh secara historis. Hal ini diwujudkan dalam apa yang sebelumnya disebut sebagai perhubungan psikis yang diperoleh subjek dan hanya diartikulasikan secara bertahap. Sekalipun orang mempunyai kualitas yang sama, intensitas relatifnya akan berbeda.
 Kadang-kadang kualitas-kualitas tersebut muncul dalam skala yang sangat kecil sehingga tidak terlihat. Akan tetapi, kualitas-kualitas yang menonjol cenderung memperkuat kualitas-kualitas tertentu yang terkait dan menekan kualitas-kualitas lain. Dengan demikian, setiap individu dapat dipahami sebagai konfigurasi struktural dari serangkaian kualitas dominan yang bertentangan dengan beberapa kualitas bawahan. Ketegangan ini mungkin tidak terselesaikan dalam jangka waktu yang lama hingga akhirnya tercapai suatu artikulasi atau Gestalt yang mendefinisikan karakter seseorang. Dilthey mencontohkan ambisi yang kuat membuat seseorang perlahan-lahan mengatasi rasa malunya di depan umum. Begitu seseorang menyadari  rasa percaya diri yang rendah ketika berbicara di depan umum menghalangi pencapaian tujuan penting, orang tersebut dapat mulai mengembangkan kualitas-kualitas yang diperlukan.
Tanggapan awal terhadap psikologi deskriptif Dilthey beragam. Hermann Ebbinghaus menulis tinjauan panjang yang menyatakan  Dilthey masih mengandalkan hipotesis dan perbedaan antara psikologi eksplanatif dan deskriptif sangat minim. Dilthey mempertahankan posisinya dengan menunjukkan  dia tidak pernah bermaksud menghilangkan hipotesis penjelasan dari psikologi sama sekali, hanya dari landasan deskriptifnya. Husserl kemudian mengungkapkan penyesalannya karena tinjauan Ebbinghaus mengalihkannya dari membaca antisipasi fenomenologi yang "ramah" ini hingga beberapa waktu kemudian.
Kritik lain datang dari kaum Neo-Kantian, yang sebagian besar ingin memisahkan filsafat dari psikologi. Pada tahun 1894, Neo-Kantian Wilhelm Windelband  menyampaikan ceramah di mana ia menyatakan  psikologi tidak memiliki relevansi nyata dengan ilmu-ilmu sejarah dan harus dianggap sebagai ilmu alam daripada ilmu manusia. Windelband melihat psikologi sebagai pencarian hukum seperti halnya ilmu alam dan studi sejarah sebagai ketertarikan pada pola-pola unik
. Oleh karena itu, ia mengusulkan  ilmu-ilmu alam bersifat nomotetis dan ilmu-ilmu sejarah atau budaya bersifat ideografis. Dilthey kemudian menolak pembedaan Windelband dengan menunjukkan  banyak ilmu pengetahuan alam mempunyai unsur ideografik dan banyak ilmu pengetahuan manusia seperti linguistik dan ekonomi mempunyai tujuan nomotetis. Selain itu, Dilthey berpendapat  deskripsi data sejarah tunggal hanya menjadi bermakna jika dipahami dalam kerangka keteraturan: "Apa yang paling khas dari ilmu-ilmu manusia yang sistematis adalah hubungan antara yang umum dan yang individu " . Pertimbangan universal tidak hanya sama pentingnya dengan kekhususan ideografis, tetapi pemahaman tentang individualitas tidak mungkin terjadi tanpa mengacu pada konteks yang lebih luas.
 Pada filsafat Dilthey dapat dikatakan dimulai pada pergantian abad kedua puluh dengan esainya "The Rise of Hermeneutics". Jika esai awal tentang hermeneutika Schleiermacher lebih berfokus pada penafsiran tekstual dan teologis, esai baru ini menjadikan hermeneutika sebagai penghubung antara filsafat dan sejarah. Dilthey berargumentasi  studi sejarah hanya dapat diandalkan jika memungkinkan untuk meningkatkan pemahaman tentang apa yang tunggal ke tingkat validitas universal. Di sini dia  menyadari hal itu;  pengalaman batin yang melaluinya saya memperoleh kesadaran refleksif akan kondisi saya sendiri tidak akan pernah dengan sendirinya membawa saya pada kesadaran akan individualitas saya sendiri. Saya mengalami yang terakhir hanya melalui perbandingan diri saya dengan orang lain.
