Program tersebut terus menyerap informasi secara cepat, hingga ia belajar tentang relasi romantis antar manusia, atau yang lebih dikenal sebagai cinta. Theodore yang merasa kesepian sangat tertarik dengan personifikasi yang dimiliki oleh Samantha hingga iapun jatuh cinta padanya. (ckckck ga ada cewe lain apa?)
Akan tetapi hubungan mereka berkembang layaknya hubungan manusia yang dipenuhi oleh pertengkaran dan masalah. Theodore kembali diingatkan dengan pernikahannya yang indah di awal namun dibumbuhi oleh penderitaan bagi keduanya. Pada ending cerita Theodore menyadari kesalahannya pada sang mantan istri dan menulis surat berisi permohonan maaf dari hatinya yang paling dalam.
Film ini memuat pesan yang sangat relevan di era informasi seperti sekarang. Teknologi telah menghapus batas-batas interaksi yang memungkinkan kita untuk berkomunikasi dengan orang yang bermeter-meter jauhnya. Akan tetapi di sisi lain, teknologi juga menyebabkan manusia modern kehilangan keinginan untuk menjalin komunikasi secara personal yang bermakna.
Theodore yang bekerja menuliskan surat untuk memperkuat hubungan orang lain, berhasil menjadi tolak ukur akan hilangnya komunikasi secara langsung manusia di era modern. Ia juga menggambarkan bagaimana cinta direnungkan sebagai kata-kata mutiara yang penuh romantisme tanpa mengerti perjuangan untuk membangunnya.
Adegan demi adegan yang ditunjukan dalam bayangan Theodore akan mantan istrinya selalu dipenuhi kebahagiaan. Hal ini menunjukan bahwa dirinya tidak menghiraukan pentikaian serta masalah yang akhirnya membuat mereka bercerai.
Samantha memberikan alternatif hubungan bagi dirinya yang kesepian karena bagaimanapun juga, program AI tersebut terlahir dengan memperhitungkan sifat dan pribadi Theodore. Ia adalah wanita sempurna bagi Theodore karena ia adalah relalisasi ideal tanpa tubuh dan jiwa, sehingga Theodore dapat memperkuat imajinasinya akan hubungan tanpa cela.
Akan tetapi, cinta tanpa perjuangan dan pertengkaran tidak akan terasa nyata. Berumah tangga bukan sekedar tentang mengobrol setiap hari atau jalan-jalan di taman yang dibumbuhi tawa dan kebahagiaan.Â
Membangun kehidupan bersama ialah proses perjuangan menurunkan ego masing-masing, dan berubah bersama-sama dalam berbagai tindakan kecil seperti membersihkan piring, mengganti popok anak ataupun mengurus pengeluaran rumah tangga yang tentu saja membosankan bagi mereka yang tidak siap untuk berkorban dalam cinta.
Samantha yang terus bertumbuh dan belajar membuat Theodore yang tidak mau berubah menjadi tidak mampu mempertahankan hubungan mereka, hingga wanita komputer itu meninggalkan dirinya. Hal tersebut merefleksikan hubungan Theodore dengan mantan istrinya.
Samantha menjadi pengingat bahwa romantisme dalam cinta akan selalu berubah, karena setiap individu dalam sebuah hubungan ialah mahluk subjektif dengan ide dan mimpi mereka masing-masing. Pasangan kekasih hanya bisa berkembang bersama jika mereka menyadari hal tersebut dan tumbuh baik dalam kebahagiaan maupun penderitaan.
Sebagai seseorang yang selalu gagal dalam cinta, film ini sangat melekat pada pandangan saya akan sebuah hubungan. Karakter Theodore menjadi peringatan untuk saya agar mengerti sudut pandang orang lain, bahwa orang yang kita cintai bukanlah mesin yang diciptakan untuk membahagiakan kita.Â