Ketika menjadi Anggota Konstituante dari Partai Rakyat Indonesia, Bung Tomo pernah menggugat Dekrit Presiden 1959 yang membubarkan Konstituante, walaupun gugatannya kalah di pengadilan.
Bung Tomo juga pernah mengirim surat terbuka untuk mengkritik Soekarno. Isi surat terbukanya menunjukan kelihaiannya dalam merangkai untaian kata.
Berikut beberapa kutipan surat terbukanya :
"Bung Karno, betapa saya tidak gelisah, mengingat bahwa kepala pemerintahan dewasa ini adalah penggali Pancasila, sedangkan rakyat jelata rata-rata belum merasakan kemanfaatan dan kemaslahatan Pancasila..."
" Pada saat rakyat jelata hidup menderita merana, orang-orang yang terdekat dengan Bapak Presiden menyusun mahligai kemewahan...."
Â
Di era Presiden Soeharto, Bung Tomo pun sering mengkritik kebijakan Soeharto, antara lain hubungan dekatnya dengan para konglomerat China dan pembangunan Taman Mini Indonesia Indah. Bung Tomo pun terpaksa harus mendekam di penjara selama setahun. Ironis. Seorang yang berjasa mempertahankan kemerdekaan negerinya di saat yang paling kritis, harus dipenjara oleh penguasa negerinya sendiri.
Tidak hanya kepada Penguasa Indonesia, Bung Tomo pun pernah mengirim surat terbuka kepada penguasa negara lain, antara lain kepada Eissenhower, Penguasa Amerika Serikat, dan Mao Tse Tung, Penguasa China.
Kekritisan Bung Tomo berakhir di Padang Arafah ketika beliau wafat saat menunaikan ibadah Haji. Padang Arafah adalah tempat pelaksanaan puncak ibadah haji dimana wukuf dilaksanakan. Kali ini, beliau hanya bisa merangkai kata-kata untuk diri sendirinya, mengintrospeksi dirinya, di hadapan Penguasa yang sesungguhnya, Penguasa Alam Semesta, yang tak layak untuk ditantang.
