Di sinilah dia mulai bermain sepak bola, dan bakatnya segera diperhatikan oleh pelatih olahraga Melissa Guzzo. Guzzo menghubungi Tim Adams, pendiri Free Footie, sebuah liga sepak bola sekolah setelah jam pelajaran untuk anak-anak kota yang tidak mampu membayar biaya pendaftaran, peralatan, atau transportasi ke pertandingan.
Terkesan dengan kemampuannya, Adams menghubungi Marco Bossio, pelatih kepala St. Nicholas Soccer Academy, untuk melihat bakat muda ini. Dalam wawancara dengan Bundesliga, Bossio mengingat, "Ada sesuatu istimewa tentang anak ini," kata Bossio. "Dia memiliki kaki yang sangat cepat dan kecepatan dengan bola. Saya tahu itu sesuatu istimewa pada usia itu."
Davies bermain pertama kali di sepak bola terorganisir di bawah komando Bossio, dan untuk bersiap untuk tingkat berikutnya, dia menghabiskan setiap hari di ruang angkatan berat St. Nicholas, melatih kekuatan kaki dan intinya. Dia kemudian bergabung dengan Edmonton Strikers, sebelum mencoba peruntungan di akademi Vancouver Whitecaps.
Setelah diterima dalam program residensi klub sebagai pemain berusia 14 tahun, dia melonjak naik dalam peringkat pemain muda, menjadi pemain pertama yang lahir pada tahun 2000-an yang bermain di MLS. Tak ada yang bisa menghentikan kenaikannya yang cepat ke puncak, dan tidak lama kemudian Davies bermain untuk tim muda Kanada, meski masih menjadi warga negara Liberia.
Pada usia 16 tahun, Davies, yang sudah menjelma menjadi pemain inti di bawah manajer Whitecaps Carl Robinson, mendapatkan kewarganegaraan Kanada. Seminggu kemudian, dia melakukan debutnya untuk tim nasional Kanada, masuk sebagai pemain pengganti dalam pertandingan persahabatan melawan Curaao.
Manajer Kanada saat itu, Octavio Zambrano, memulainya dalam pertandingan pertama Kanada di Gold Cup, dan remaja ini membalas kepercayaannya, mencetak dua gol melawan Guyana Prancis dan menjadi pencetak gol termuda dalam sejarah Les Rouges yang berusia 93 tahun.
Dia memulai pertandingan berikutnya, mencetak gol pembuka melawan Kosta Rika, sebelum digagalkan oleh Honduras dan Jamaika. Kanada keluar turnamen dengan hasil yang mengecewakan, tetapi bakat panas Davies memberikan harapan untuk masa depan yang lebih baik bagi para penggemar Kanada.
Davies bukan hanya lebih muda dari yang lain, tetapi juga lebih baik. Campuran dinamis antara kontrol bola yang halus, kecepatan yang mematikan, dan kekuatan membuatnya sulit dihadapi oleh bek lawan. Dengan Davies menimbulkan kekacauan di sisi kiri lapangan, Vancouver maju ke babak semifinal Konferensi Piala MLS dan semifinal Liga Champions CONCACAF.
