Ia bahkan pernah membalap di Formula 1 pada tahun 1958 s/d 1959, sebelum akhirnya memenangi Balap ketahanan 24 jam di Le Mans tahun 1959 dengan mengendarai Aston Martin DBR1. Â Namun sayang karena punya masalah jantung, Shelby berhenti membalap dan membuka Shelby Americans yaitu Custom builder untuk mobil performa tinggi.Â
Salah satu proyeknya adalah memodifikasi mobil asal Inggris; AC Ace dengan menanamkan mesin Ford V8 hingga lahirlah AC Cobra yang sampai sekarang dikenal dengan nama Shelby Cobra.
Ia memulai karir balap di Kejuaraan Nasional SCCA (Sport Car Club of America) tahun 1951; Miles banyak berkontribusi dalam design, konstruksi mobil balap MG, Porsche 550 di beberapa team sebelumnya.Â
Ia juga pernah mencicipi Formula 1 di tahun 1961. Miles merasa bahwa dirinya terlahir sebagai mekanik dan membalap sebagai hobby, untuk menguji mobil balap bukan melulu untuk mendapatkan trophy.
Namun sayang mereka gagal finish di Le Mans 24 hrs. Biarpun mereka mencetak lap tercepat disana dengan memacu GT-40 hingga kecepatan 357 km/h di Mulsanne straight, Le Mans. Di dalam film, Shelby mengatakan pada Henry Ford II bahwa Lap Record yang mengungguli Ferrari 250 LM tersebut membuat Enzo Ferrari gentar.
Ken Miles, Bruce McLaren, Mark Donohue, Denny Hulme, Chris Amon, Lloyd Ruby dan Mario Andretti berjaya sebagai para driver Ford GT-40 di masa keemasan itu.
Hasil kerja keras mereka terbayar saat Ford GT-40 MkII itu dapat terus dipacu habis-habisan pada malam hingga dini hari di saat mobil lain -termasuk para Ferrari- mengalami overheating dan yang lain menghemat tenaga.