Sejak kecil dan mulai melek bola, Jack Peter Grealish hanya kenal satu klub; Aston Villa, klub yang bermarkasi di Villa Park Birmingham, kota yang sama dengan keluarga Grealish tinggal dan tempat Jack dilahirkan.
Sulit untuk memisahkan ikatan keluarganya dengan Aston Villa. Bukan hanya karena berada di kota yang sama, tapi juga karena kakek buyutnya, Billy Garaty, juga pernah menjadi pesepakbola dan memperkuat Aston Villa antara tahun 1897 hingga 1903. Dari situlah darah sepakbola mengalir ke tubuhnya, selain darah Irlandia dari jalur ayah dan ibunya.
Selain mendapatkan pendidikan umum di sekolah gereja Katholik di Birmingham, sejak usia enam tahun, Jack sudah bergabung dengan akademi The Claret. Dan setelah itu, ia nyaris tak pernah kemana-mana, naik kelas terus hingga remaja.
Di usianya yang ke-16, nama Jack secara mengejutkan dimasukkan oleh pelatih Villa saat itu, Alex McLeish untuk menghadapi Chelsea di ajang Premier League. Villa memang sedang krisis pemain saat itu. Dan benar saja, mereka dicukur 2-4 di kandangnya sendiri. Grealish sendiri sama sekali tak dimainkan, hanya duduk di bangku cadangan.
Meski begitu, atmosfir pertandingan itu membuat Grealish kerasukan. Ia bertekad, suatu saat, ia bukan hanya duduk menonton senior-seniornya saja, tapi juga akan menjadi salah satu di antara yang berlaga. Tahun yang sama, pintu itu makin terbuka, ketika ia menandatangani kontrak professional pertamanya. Tapi musim 2012-13 itu ia hanya menjadi pemain magang, pengganjal saat latihan internal saja.
Datangnya Paul Lambert menggantikan McLeish justru membuatnya ketar-ketir. Bukannya diberi kesempatan merumput di laga resmi, ia malah dipinjamkan ke Notts County yang berlaga di League One, dua kasta di bawah Premier League. Di situlah Grealish justru bisa melampiaskan 'emosinya' dan menunjukkan bakatnya yang sesungguhnya. Ia dipercaya turun dalam 37 laga bersama klub di Nottingham itu. Bukan itu saja, ia juga menyumbang lima gol dan tujuh asis.
Paul Lambert memanggilnya pulang. Meski ia senang bisa kembali ke klub induknya itu, ia pasang harga. Hanya mau kembali jika diberi kesempatan main. Jika tidak, ia memilih bertahan sebagai pemain pinjaman saja. Lambert mengabulkan permintaan Grealish. Bulan Mei 2014, ia diturunkan sebagai pengganti Ryan Bertrand saat Villa melawat ke kandang Manchester City di liga.
Bukan pengalaman yang mengesankan memang, ia masuk di menit 88, saat timnya sudah digunduli 0-4. Tapi itulah sejarah hidupnya, ia bermain pertama kalinya dalam sebuah laga di level tertinggi. Nasib Villa sendiri di ujung tanduk, finish di urutan 15 di akhir musim, nyaris terpeleset ke jurang degradasi.
Musim berikutnya, 2014-15, sikap Lambert mulai melunak pada Grealish. Ia makin sering diturunkan. Ajang di luar liga seperti FA Cup dan Piala Liga mulai sering dimainkannya, tapi tak banyak karena Villa sering tersisih duluan. Di liga primer sendiri, 17 kali Grealish turun main, meski lebih banyak dari bangku cadangan.
Musim 2015-16, Grealish masih belum menjadi pemain inti. Musim itu, Villa sudah ditinggalkan oleh Lambert, dan sepanjang musim, ada empat pelatih yang silih berganti menangani The Claret, Tim Sherwood, Kevin MacDonald, Remi Garde, dan Eric Black. Klub sedang krisis. Villa menempati posisi paling buncit di akhir musim, dan tentu saja harus turun kasta ke Championship.
Meski begitu, Grealish juga mulai dipercaya para pelatih yang datang bergantian itu. 16 kali main di liga, dan mencatatkan gol pertamanya di Premier League saat melawan Leicester City, meski timnya kalah 2-3 dari The Foxes yang menjadi kampiun Inggris musim itu.
