Musim berikutnya menjadi musim yang lebih baik baginya. FC Tokyo tak kembali menyekolahkannya dan sang pelatih Kenta Hasegawa memercayai Kubo untuk mendapatkan tempat utama di 11 pertama FC Tokyo. Impresifnya, Kubo berhasil mencetak gol untuk klub asal Tokyo tersebut di dua ajang berbeda, liga dan piala levain.
Catatan bersama FC Tokyo di musim tersebut pun meningkat signifikan. Selain total bermainnya, minutes per game yang sebelumnya hanya 24 menit, kali ini berhasil menyentuh 79 menit.Â
Akurasi umpannya pun tetap baik di angka 74%, dribel sukses 56%, dan yang cukup ciamiknya seluruh gol yang ia cetak bersama FC Tokyo pada musim tersebut, semuanya melalui kaki kiri. Hal ini mungkin yang membuat banyak orang menyebutnya "the next Messi", selain postur tubuh dan gaya main yang mirip.
Kubo yang masih berambisi terus menerus menambah jam terbang, keburu dilirik oleh raksasa Spanyol, Real Madrid. Pada 14 Juni 2019 menjadi hari yang indah baginya. Karena Kubo resmi didatangkan oleh Real Madrid dengan kontrak panjang lima tahun. Meskipun dirinya didaftarkan terlebih dahulu di Real Madrid u19.
Namanya menyeruak sebagai pemain Real Madrid adalah pada pra musim 2019. Zidane mempercayai beberapa laga padanya di pre-season tour di Jerman dan Amerika Utara. Pada saat itu, Kubo pun tampil percaya diri dan membawa kemenangan di beberapa laga.
Seperti kita tahu pos yang biasa di tempati Kubo jelas sudah penuh dengan bintang di Real Madrid, sehingga dirinya tersingkir dari tempat utama, bahkan juga pos pelapis atau cadangan.
Hal ini membuat dirinya di sekolahkan oleh Real Madrid ke RCD Mallorca pada musim 2019/2020. Ia tercatat sebagai pemain Jepang ketiga yang pernah memperkuat Mallorca, sebelumnya ada nama seperti Akihiro Ienaga di musim 2011/2012 dan Yoshito Okubo musim 2005/2006.
Di Mallorca, Kubo lumayan diandalkan. Debutnya langsung pada pertandingan-pertandingan awal, tepatnya pada saat melawan Valencia. Dirinya bermain selama 15 menit dan turun sebagai pemain pengganti.
Tak hanya jadi pelapis, Kubo kerap menjadi pembeda untuk lini depan Mallorca. Apalagi sistem bermainnya tak jauh dari sistem bermain sepakbola Spanyol yang banyak mengandalkan penguasaan bola.Â
Satu musim bersama Mallorca, Kubo mencatatkan 35 kali bermain dengan 23 laga sebagai starter serta berhasil mencetak empat gol, rerata umpan kunci sebanyak 1, akurasi umpan per laga 75%, serta dribel sukses 51%. Musimnya bersama Mallorca digadang sebagai pembuktian Kubo untuk bisa dipercaya Zidane di musim depan.
Sialnya, persaingan di Real Madrid yang sangat tinggi membuat dirinya masih belum bisa dipercaya oleh Zinedine Zidane. Pada musim 2020/2021, Kubo kembali dipinjamkan ke klub La Liga lain yaitu Villareal selama setengah musim dan Getafe setengah musim setelahnya.
