Setelah disapa, Umar bin Khaththab menyatakan masuk Islam dihadapan Rasulullah saw yang kemudian sambut gema takbir jamaah yang berkumpul.
Umar sejak di Makkah dan Madinah terus menyertai Rasulullah saw. Setelah wafat Rasulullah saw, Umar yang pertama memberikan baiat kepada Abu Bakar di Saqifah Bani Saidah. Selama Abu Bakar menjadi khalifah, Umar diangkat sebagai penasihatnya. Kemudian setelah itu menggantikan posisi Abu Bakar sebagai khalifah Islam. Â Â
Ketika memerintah, Khalifah Umar bin Khaththab (634-644 M.) memprakarsai penanggalan (kalender) hijriah dan menyerahkan urusan pemerintahan kepada orang-orang Romawi yang belum masuk Islam; mempelopori shalat tarawih berjamaah di masjid dan tidak menghukum pencuri saat masa paceklik terjadi.
Ibnu Jarir Ath-Thabari meriwayatkan bahwa Imran bin Sawad berkata: aku shalat subuh bersama Khalifah Umar bin Khaththab dan setelah itu aku mengikutinya. Umar mengetahui bahwa aku mengikutinya sehingga bertanya kepadaku: "Engkau ada keperluan?"
"Ada, yaitu nasihat!" kataku.Â
"Bagus!" ujar Khalifah Umar.
"Orang melihat Anda telah berbuat kesalahan dalam beberapa hal," kataku.
Khalifah Umar sambil memegang cemeti berkata, "Nah?"
Kemudian aku berkata lagi, "Anda telah melarang orang melakukan umrah pada bulan-bulan haji. Padahal Nabi Muhammad saw mmbolehkannya. Abu Bakar pun tidak berbuat seperti Anda."
 Khalifah Umar segera menjawab, "Ini tidak lain untuk memperlihatkan kepada orang bahwa mereka tidak dibebaskan dari kewajiban menuaikan ibadah haji kalau mereka menunaikan umrah."
"Anda telah melarang pernikahan mut'ah dengan perempuan, padahal Nabi membolehkannya?" tanyaku lagi.