Christopher Robin bersembunyi di taman sekitar tempat tinggalnya. Pada waktu yang bersamaan Winnie The Pooh yang merasa sudah terlalu lama ditinggalkan Christopher Robin, memberanikan diri untuk masuk ke pintu tempat dimana Christopher Robin selalu muncul. Pintu itu menembus ke taman tempat Christopher Robin bersembunyi dari tetangganya.Â
Saat sedang kebingungan memikirkan bagaimana cara-cara lain agar bisa sampai ke kantor tanpa diketahui oleh tetangganya yang sudah sempat melihatnya, Christopher Robin dikagetkan oleh kemunculan Winnie The Pooh dari balik kursi yang menghadap berlawanan arah dengan kursi tempatnya duduk.
Winnie The Pooh tidak mengerti tentang kehidupan orang dewasa yang sudah berkeluarga. Dia hanya berkeyakinan bahwa kebahagiaan Christopher Robin harus dikembalikan. Saat perjalanan kembali menuju Hundred Acre Wood, di dalam kereta Winnie The Pooh selalu meminta Christopher Robin untuk memainkan kembali permainan-permainan yang sering mereka mainkan saat masih kanak-kanak, seperti menyebut nama binatang, pohon, atau obyek-obyek lain yang terlihat dari balik jendela.Â
Awalnya Christopher Robin marah karena sangat mengganggu kesibukannya dengan pekerjaan kantor. Sesekali Winnie The Pooh bertanya apa yang sedang dikerjakan oleh Christopher Robin.
Pertemuan kembali dengan sahabat-sahabat masa kecil di Hundred Acre Wood, Winnie The Pooh, Piglet, Eeyoree, Tigger, Kanga, Roo, Rabbit, dan Owl akhirnya mampu menyadarkan arti pentingnya keluarga yang selama ini telah diabaikannya. Bersama sahabat-sahabatnya, keberanian Christopher Robin untuk melawan sistem kapitalis yang menjeratnya muncul.Â
Sesuai dengan taglinenya : "True Friends Are Forever". Kehidupan Christopher Robin bersama Evelyn dan Maddy kembali utuh dan bermakna. Sementara itu karyawan-karyawannya di kantor tidak jadi dipecat karena Christopher Robin berhasil menemukan solusi terbaik menyelesaikan krisis kantor.Â
Biang permasalahan kantor adalah ambisi dan gaya hidup hedonis dari Gilles Winslow yang notabene adalah anak dari pemilik perusahaan tempatnya bernaung. Beruntung pemilik perusahaan mampu melihat dengan kaca mata yang bijak sehingga tetap mempertahankan Christopher Robin dan memecat anaknya sendiri.
Film produksi Disney ini menawarkan genre live action keluarga atau drama fantasi dengan sisipan animasi, petualangan, dan komedi. Sejatinya film besutan Marc Foster ini tidak secara khusus membidik pangsa penonton anak-anak dibawah umur, mengingat konflik atau permasalahan yang diketengahkan sangat lekat dengan kehidupan orang dewasa.Â
Winnie The Pooh seperti representasi bagi sisi lain Christopher Robin yang polos atau naif namun memiliki sisi bijaksana. Sisi polos dan naifnya telah menyeretnya menjadi korban sistem kapitalis di Inggris dalam tahun suram pasca Perang Dunia ke II. Film ini banyak menyisipkan pesan moral positif yang bisa menjadi bahan perenungan bagi kita. Ungkapan paling melekat dari Christopher Robin dan/atau Winnie The Pooh dalam film ini adalah : "Tidak melakukan apa-apa terkadang menuntunmu pada sesuatu yang baik".Â