Selepas menyelesaikan pendidikannya di Singapura, Kaesang tidak langsung mengikuti jejak ayah dan kakaknya, dia memiliih mengaplikasikan ilmu bisnis yang dia dapatkan melalui beberapa bisnis yang dia jalankan.
Kebanyakan bisnis Kaesang berada sektor UMKM dan masuk kedalam kategori startup, bisnis tersebut antara lain adalah Sang Pisang, Ternakkopi, Mangkokku, Goola, Sang Javas, Madhang dan lainnya.
Selain mendirikan bisnis sendiri, Kaesang juga mendapatkann "warisan" bisnis dari sang kakak yang seperti Markobar dan Chilipari, selain itu pria alumni Singapore University of Social Sciences ini juga memiliki klub bola yang ada di kota kelahirannya di Solo.
Dengan banyaknya bisnis yang telah Kaesang jalankan, persona yang hadir dari pria bertubuh kekar ini adalah sebagai seorang pebisnis, dan dengan pengalamannya tersebut Kaesang membagikannya dalam podcast bisnis yang ada di kanal youtube pribadinya.
Terjun ke Politik.
Dalam suatu kesempatan, Kaesang menyatakan ingin terjun ke  dunia politik dengan menjadi walikota Depok, ucapan itu awalnya hanya dianggap sebagai guyon, namun ternyata pria 28 tahun serius dengan ucapaannya tersebut.
Karena Kaesang saat itu tidak tergabung dengan partai politik, maka dia akan sulit untuk bisa menjadi walikota di daerah Jawa Barat tersebut, namun karena keluarga besar Kaesang seperti ayah dan kakaknya sudah bergabung di partai politik, sebenarnya bisa saja untuk Kaesang bergabung dengan partai yang sama seperti ayah dan kakaknya.
Kaesang memilih jalan ninja yang berbeda.
Bukan PDIP, melainkan PSI yang Kaesang pilih, daripada memilih partai politik yang sudah dikenal dan kuat secara dukungan, Kaesang lebih memilih partai baru yaitu PSI, dan dengan lantang Kaesang mengatakan jika ini adalah jalan ninja yang telah dia pilih dan tentukan.
