Baik Lee maupun Heihachi dikalahkan oleh Kazuya, yang kemudian mengambil alih Mishima Zaibatsu. Dia dipaksa untuk melayani Kazuya sebagai bawahannya, bekerja sebagai sekretarisnya dan menangani masalah-masalah kasar yang membuatnya sangat kecewa. Lee kemudian didekati oleh Wang Jinrei, guru silat Ling Xiaoyu, yang memperingatkannya tentang Kazuya, dan meminta bantuannya untuk mengembalikan kehormatan kepada Mishima Zaibatsu.
Kemudian, Kazuya membuka turnamen King of Iron Fist 2. Kali ini, Lee berhadapan dengan sang ayah angkat, Heihachi, yang sangat marah padanya karena membantu putranya yang berkhianat, Kazuya. Heihachi kemudian mengalahkan Lee Chaolan dengan cukup mudah.
Setelah mengkhianati Heihachi dan memihak Kazuya di turnamen King of Iron Fist 4, Lee diusir dari Mishima Zaibatsu. Untuk waktu yang sangat lama, pikiran akan balas dendam menguasai Lee, namun akhirnya dia tidak menyadari bahwa tiada gunanya membunuh seorang lelaki tua yang sisa hidupnya hanya beberapa tahun lagi. Dengan pencerahan tersebut, Lee menjauhkan diri dari dunia pertarungan dan pindah ke sebuah rumah mewah di Bahama untuk menjalani kehidupan menyendiri.
Suatu hari, Lee menemukan penjualan besar-besaran saham G Corporation yang dikepalai Kazuya. Intuisi Lee bahwa sesuatu terjadi di dalam perusahaan. Intuisinya benar -- Mishima Zaibatsu menyerang G Corporation dan menyebabkan kerusakan signifikan pada fasilitas penelitian mereka. Dia juga mengetahui bahwa Mishima Zaibatsu sedang mencari komponen kritis yang diperlukan untuk menyelesaikan salah satu proyek besar mereka: Program Integrasi Iblis-Manusia.
Pada saat yang bersamaan, pengumuman mengenai turnamen King of Iron Fist 4 dibuat. Gairah Lee terhadap pertarungan yang lama hilang tersulut kembali, bersama dengan kebenciannya terhadap klan Mishima. Lee masuk turnamen di bawah alter egonya, Violet, guna mencegah Mishima Zaibatsu menguak identitas aslinya. Dia mengecat rambut peraknya yang indah menjadi ungu dan memakai kacamata hitam serta berpakaian ala Elvis Presley.
Lee menang turnamen dan menjadi CEO Mishima Zaibatsu, posisi yang telah lama dia idam-idamkan sejak lama. Versi pertama produk ciptaannya, Combot, rusak parah karena pengembangannya yang terburu-buru. Lee memindahkan proyek pengembangan Combot ke Mishima Research Labs, di mana dia menghabiskan sejumlah besar uang dan mengumpulkan banyak orang pintar untuk mengembangkan prototipe Combot kedua yang lebih canggih. Combot II terbukti lebih kuat, karena Heihachi langsung tak berdaya dengan 50 kali pukulan dari Combot II.
Sepeninggal Heihachi, Lee berencana mengambil alih Zaibatsu, namun terlambat. Kazuya selalu menghadang Lee. Sebulan kemudian, turnamen King of Iron Fist 5 diadakan, dan Lee masuk turnamen dengan tujuan mengalahkan Kazuya dan mengambil alih Mishima Zaibatsu sekali lagi. Namun, minat Lee terhadap turnamen menghilang ketika dia mengetahui bahwa Jinpachi Mishima-lah yang memulai turnamen tersebut. Jinpachi adalah ayah Heihachi yang ditawan oleh putranya sendiri di Hon-Maru. Maka dari situ, Lee pulang ke rumahnya di Bahama.
