"Aku berkata padanya, kalau kau tetap melakukan itu (membalap motor) aku ingin kau tahu kalau kau tidak akan bisa menjadi sehebat aku," Aku Kenny Roberts sr saat ditanyai mengenai anaknya oleh kanal resmi Motogp. "Tapi dia tetap melakukannya (membalap motor)," Lanjut Roberts sr.
Berbeda dari sang ayah, Roberts Jr memilih untuk lebih fokus ke balapan sirkuit aspal ketimbang dirt track.
Dirinya berhasil debut secara penuh di GP250 pada musim 1994 membalap untuk team Marlboro Yamaha.
Karirnya di kelas GP250 tidak berlangsung lama dan naik ke kelas GP500 pada tahun 1996. Membalap untuk Marlboro Yamaha-Roberts dimana ayahnya menjadi manager untuk team itu.
Roberts Jr kesulitan untuk mengendalikan motor GP500 dan sering terjatuh. Hasil terbaik yang dia peroleh adalah finish di posisi empat pada GP Ceko 1996. Di akhir musim Roberts Jr duduk diperingkat 13
Yamaha kemudian gagal untuk memperpanjang kontrak Roberts jr dan dia ikut dengan ayahnya untuk membangun motor GP500 sendiri, Modenas KR500.
Sayang prestasinya bersama motor Modenas justru tambah anjlok. Pada 1997 dan 1998, Roberts Jr hanya duduk di peringkat 16 dan 13.
 Krisis Kepercayaan Diri dan Suzuki
Tak ayal hasil jelek yang terus menerus dia dapat membuat Roberts Jr mengalami krisis kepercayaan diri.
