Segmen pertama berjudul The Ballad of Buster Scruggs. Tim Blake Nelson memerankan sosok koboi yang suka menyanyi dan dijuluki "The San Saba Songbird". Kecepatannya dalam menembak membuat dia disegani oleh berbagai penjahat di berbagai kota hingga banyak yang mengajaknya berduel untuk menentukan siapa yang terhebat. Pun dirinya selalu sesumbar akan skill yang dimiliki dengan selalu bernyanyi dan mengejek tiap membereskan lawannya. Meskipun pada akhirnya, sesumbarnya itu membawanya kedalam kematian.
Segmen ini bisa dibilang merupakan segmen yang paling segar dan unik. Menyajikan gabungan musikal dan latar koboi serta Tim Blake Nelson yang bisa berkomunikasi dengan penonton layaknya Deadpool atau dikenal dengan sebutan Breaking the 4th Wall. Praktis segmen ini menyajikan kisah komikal zaman koboi yang kental layaknya sajian kartun Looney Tunes, disamping juga menyajikan adegan kekerasan yang paling tinggi dibandingkan segmen lainnya.
Bercerita tentang pemilik teater berjalan(Liam Neeson) dan penyairnya yang seorang disabilitas (Harry Melling), dimana telah menemui senjakala performa. Pendapatan shownya dari penceritaan ulang karya-karya Shakespeare ataupun kisah Alkitab seperti Kain dan Habel tidak pernah banyak lagi. Justru show tandingan yang hanya berupa seekor ayam penebak angka, lebih diminati banyak orang. Disinilah menjadi konflik keputusan si pemilik dan penyair, yang kemudian harus melibatkan kematian.
Kerja keras dan kesabarannya dalam mencari pusat emas pada akhirnya justru mendekatkan dirinya pada kematian. Seorang pengelana jalanan yang mengetahui kegiatan menggalinya, menodongkan pistolnya untuk merebut emas-emas tersebut. Kematian disini pun akhirnya menjadi sangat dekat. Bukan hanya bagi si prospector, namun juga bagi si penodong pistol tersebut.
Disinilah konflik mulai muncul apakah Alice harus kembali atau meneruskan perjalanan tanpa kakaknya. Sementara di perjalanan tersebut Alice juga akhirnya bertemu dengan pria yang nampak akan jadi cinta sejatinya, Billy Knapp(Bill Heck). Billy yang memiliki niat baik serta memiliki kepribadian yang membuat Alice jatuh cinta, kelak harus menerima kenyataan akan Alice yang jauh lebih pahit daripada yang Alice rasakan kala melihat kepergian kakaknya.