Setelah memulai kariernya di Girls 'Generation pada tahun 2007, Jessica bersolo karir pada tahun 2016 dengan EP pertamanya With Love, J. Dia juga merilis albumnya, My Decade untuk memperingati ulang tahun kesepuluhnya sebagai penyanyi. Jessica nyaman dengan kesibukannya sebagai penyanyi dan businesswoman karena ia melakukan sesuatu sesuai dengan minatnya.Â
2. Berani menerima tantangan dalam berbisnis
Sering gagal saat pertama kali memulai bisnis adalah hal yang wajar kok. Sang "Ice Princess" saja sering jatuh bangun saat membuat label fashionnya ditambah lagi banyaknya cemooh dari luar pada saat itu mengenai keputusannya untuk mendirikan bisnis fashion sendiri.Â
Meskipun demikian, dia tidak menjadikan itu menjadi sebuah beban tetapi malah membuat dirinya lebih bertanggung jawab atas bisnis yang dijalani. Jessica juga tidak segan untuk memulai bisnisnya dari awal lagi dikarenakan adanya masalah saat memproduksi barang pertamanya.Â
Banyak pelajaran yang dia petik ketika melakukan percobaan dan mengalami masalah di awal bisnisnya. Saat diwawancara oleh Soompi, ia mengatakan dirinya memiliki kepribadian di mana dia menikmati untuk menantang dirinya sendiri.Â
Tak peduli apa yang dilakukan, dia melakukannya lebih dulu. Kalau dikritik atau jatuh dan terluka, itu bukanlah sesuatu yang dia sesali karena dari situlah dirinya bisa berkembang.
3. Tidak berhenti untuk selalu mencari inspirasi meskpun sudah sukses
Sering berada di New York membuatnya selalu terinspirasi dengan orang-orang yang terlibat dalam fashion week di sana. Saat diwawancara oleh Billboard, ia mengatakan sangat terinspirasi oleh orang-orang fashion,  para influencer, dan semua orang yang terlihat  sangat fashionable dan sangat trendy sehingga sangat menginspirasi dan menyenangkan untuk ditonton.
4. Optimis untuk mewujudkan mimpi menjadi kenyataanÂ
