Maguire menjalani debutnya saat bertanding melawan Cardiff City. Walau baru masuk lapangan di awal babak kedua, namun Maguire mampu menjalankan perannya dengan sangat baik di atas lapangan. Bahkan, ia dinobatkan sebagai Man of The Match. Sayangnya, ketika musim 2010/2011 berakhir, Sheffield harus terdegradasi ke divisi ketiga. Maguire memutuskan tetap bertahan di Sheffield
Pada musim berikutnya 2011/2012, penampilan Maguire kian memikat. Selain berhasil membawa Sheffield promosi dari divisi ketiga, Maguire juga meraih penghargaan sebagai Player of The Year dan Young Player of The Year dari Sheffield United di akhir musim.
Memasuki musim 2014/15, Maguire mengakhiri kebersamaannya dengan Sheffield setelah ia menerima tawaran dari Hull City. Maguire direkrut dengan dana 2,5 juta paun untuk tiga tahun masa bakti.
Salah satu alasan yang mendorongnya untuk bergabung bersama Hull ketika itu adalah agar dirinya bisa bermain di Liga Primer Inggris. Dengan begitu, kesempatannya untuk bisa membela Timnas Inggris pun akan semakin terbuka lebar.
Akan tetapi alih-alih menjadi pemain utama di Hull, Maguire malah lebih sering menghangatkan bangku cadangan. Bahkan ketika Hull bermain di Divisi Kedua pada musim 2015/16, Maguire masih saja menjadi pemain cadangan.
Kejenuhan adalah hal yang niscaya dirasakan Maguire di tengah kondisi demikian. Salah satu cara yang dilakukannya untuk mengusir kejenuhan adalah dengan melakukan hal yang ia sukai. Apalagi kalau bukan menyaksikan laga Timnas Inggris.
Foto di momen menjadi pendukung Inggris itulah yang diunggah Maguire di bulan Mei lalu dan kini kembali menjadi bahan perbincangan di dunia maya seiring penampilan memikat Maguire dan Inggris. Â Â
Raja udara
Pada perhelatan Piala Dunia 2018, Maguire sudah bertransformasi dari sekadar pendukung fanatik, kini menjadi salah satu idola bagi penggemar Inggris. Di pundak Maguire, dkk ditaruhkan harapan besar dan penantian panjang selama setengah abad Inggris yang menginginkan gelar juara dunia kedua kalinya, setelah pertama kali meraihnya di tahun 1966.
Jalan menuju kesana sudah terbuka lebar dan Maguire menjadi salah satu andalan Gareth Southgate di lapangan pertandingan untuk mewujudkannya. Nama Maguire hampir selalu menjadi pilihan utama tim Inggris sejak babak penyisihan grup.