Kedua tim lolos dari fase Grup C dan terus melaju sampai semifinal. Di semifinal kedua tim kembali bertemu. Di semifinal leg pertama Madrid unggul 2-0 atas Munchen. Tapi di semifinal leg kedua giliran Munchen unggul 2-1 atas Madrid.
Di musim berikutnya, yakni musim 2000-2001 Madrid-Munchen kembali bertemu di semifinal Liga Champions UEFA. Baik di semifinal leg pertama dan di semifinal leg kedua, Munchen unggul atas Madrid.
Di semifinal leg pertama Munchen unggul 1-0 atas Madrid. Kemudian di semifinal leg kedua Munchen unggul lagi atas Madrid tapi dengan skor berbeda, yakni 2-1.
Di Liga Champions musim 2001-2002 Madrid-Munchen kembali bertemu. Kali ini di perempat final. Di laga perempat final leg pertama Munchen menang tipis 2-1 atas Madrid. Di laga perempat final leg kedua giliran Madrid menang atas Munchen. Madrid sukses mengalahkan Munchen dengan skor 2-0.
Selang dua musim berikutnya Madrid-Munchen baru bertemu lagi di Liga Champions. Kali ini di babak lebih awal, yakni babak 16 besar Liga Champions musim 2003-2004.
Di pertandingan babak 16 besar leg pertama Madrid-Munchen bermain imbang 1-1. Sedangkan di pertandingan babak 16 besar leg kedua, Madrid berhasil menang tipis 1-0 atas Munchen.
Dua musim berikutnya, yakni di Liga Champions musim 2006-2007 Madrid-Munchen kembali bertemu di babak 16 besar. Di pertandingan babak 16 besar leg pertama Madrid menang 3-2 atas Munchen. Tapi di pertandingan babak 16 besar leg kedua giliran Munchen menang 2-1 atas Madrid.
Empat musim berikutnya, yakni di Liga Champions musim 2011-2012 Madrid-Munchen baru bertemu kembali. Keduanya bertemu di semifinal.
Di semifinal leg pertama Munchen unggul 2-1 atas Madrid. Tapi di semifinal leg kedua giliran Madird unggul 2-1 atas Munchen.
Satu musim berselang, yakni di Liga Champions musim 2013-2014 Madrid-Munchen kembali bertemu. Kali ini Madrid unggul di kedua leg atas Munchen.
Di semifinal leg pertama Madrid menang 1-0 dan di semifinal leg kedua Madrid menang 4-0 atas tim berjuluk FC Hollywood itu.
