Kesultanan Demak telah menjadi salah satu pelabuhan terbesar yang ada si Nusantara dan juga  memegang peran penting dalam aktivitas perekonomian antarpulau. Selain itu, daerah pertanian yang luas juga sangat mendukung peningkatan perdagangannya.
Menurut catatan Tome Pires, kondisi ekonomi Kesultanan Demak sangat makmur, pertaniannya menghasilkan beras yang melimpah bahkan sebagian di impor ke Malaka melalui pelabuhan milik mereka sendiri.
Selain kondisi ekonomi yang makmur, Kesultanan Demak juga memiliki ciri khas kebudayaan yang unik. Pada masa pemerintahan Raden Patah, ia dikenal sebagai orang yang mencintai kesenian, terutama wayang. Raden Patah mengubah bentuk wayang sehingga tidak lagi sama dengan yang ada pada relief candi.
Tidak hanya itu, ia juga menciptakan seperangkat gamelan yang diberi nama gamelan sekati. Sampai sekarang, gamelan itu masih terawat dengan baik dan masih sering dimainkan pada waktu-waktu tertentu di dalam Masjid Agung Demak, terutama pada perayaan Maulid Nabi.
Pada awal abad ke-16, Kerajaan Demak telah menjadi kerajaan yang kuat di Pulau Jawa, tidak satu pun kerajaan lain di Jawa yang mampu menandingi usaha kerajaan ini dalam memperluas kekuasaannya dengan menundukan beberapa kawasan pelabuhan dan pedalaman di Nusantara.
Sultan Trenggana (1521-1546) merupakan raja yang membawa Demak mencapai puncak kejayaannya. Dengan kebijaksanaan dan keberaniannya, ia mampu memperluas wilayah kekuasannya yang meliputi Jawa Timur dan Jawa Barat. Pada 1512 Sultan Trenggana  mengirimkan pasukan tentaranya ke Sunda Kelapa dibawah pimpinan Fatahilah.
Ia berhasil mengusir bangsa Portugis dari Sunda Kelapa. Sejak saat itu, Sunda Kelapa berganti nama menjadi Jayakarta yang sampai sekarang dikenal dengan sebutan Jakarta.
Selain merebut Sunda Kelapa dari kekuasaan Portugis, Sultan Trenggana juga berhasil mengalahkan kerajaan-kerajaan bercorak Hindu-Buddha yang ada di Tanah Jawa dan menjadikannya bagian dari wilayah kekuasaan Demak. Menyatukan Pulau Jawa dibawah kesultanan Demak merupakan salah satu cita-cita Sultan Trenggana.
Ia telah melakukan banyak hal dalam mewujudkan cita-cita tersebut, antara lain dengan menyerang daerah Pasuruan (yakni Kerajaan Hindu Supit Urung), menyerang Jawa Barat dan melakukan perkawinan politik.