Pemilihan Kepala Daerah (Pilkada) langsung serentak menjadikan daerah sebagai 'panggung konstestasi' meraih simpati rakyat untuk duduk di kursi kepemimpinan. Dibandingkan sistem sebelumnya, khususnya saat pemilihan kepala daerah masih di bawah kuasa pemerintah pusat. Pada saat itu daerah hanya diposisikan sebagai penonton dan  praktis daerah harus menerima hasil akhir apapun itu dari pusat. Selanjutnya dengan Pilkada langsung, pertarungan benar-benar terjadi di daerah dimana Pilkada itu berlangsung.
Pilkada serentak 9 Desember 2020, diharapkan menumbuhkan demokratisasi rasional, yaitu memberikan kesempatan seluas-luasnya bagi rakyat memilih pemimpinnya. Disinilah para Calon Kepala Daerah disediakan panggung untuk menyampaikan Visi, Misi dan program kerjanya. Kontestasi yang berarti adu program bukan sekedar jual kata. Rakyat sebagai pemilih diharapkan betul-betul rasional mencermati program dari para kandidat Kepala Daerahnya.
Harapan selanjutnya, Pilkada serentak ini mampu melahirkan pemimpin peduli rakyat. Pemimpin yang tahu persis apa yang dirasakan dan dibutuhkan rakyatnya, serta dapat hadir memberikan jawaban ketika rakyat bertanya, serta memberikan solusi ketika rakyat menghadapi persoalan.
Menjadi masalah jika sejak proses Pilkada serentak persaingan antar kandidat sudah tidak sehat dan tidak siap kalah. Prinsipnya "menghalalkan cara apapun untuk menang".
Ada yang bermain-main politik uang sebagai praktik jual beli suara. Bagi-bagi duit ke rakyat pemilih pada saat kampanye maupun serangan fajar, dll. Ada juga muncul kasus korupsi dalam proses Pilkada. Contoh, ketika calon Kepala Daerah kalah, maka mencari celah untuk mengajukan permohonan sengketa. Selan-jutnya melakukan penyuapan agar dimenangkan pada proses sengketa atau paling tidak dilakukan Pilkada ulang.
Kemudian muncul juga yang mencoba main mata dengan penyelenggara pemilu, di berbagai tataran. Berapa puluh miliar yang harus dikeluarkan untuk menjadi Bupati/Walikota atau Gubernur dari proses "haram" seperti ini . Hal-hal seperti inilah yang mengakibatkan politik berbiaya sangat tinggi, namun kinerjanya untuk kesejahteraan masyarakat belum dapat kita ketahui.
Terbit pula yang mengerahkan massa, atau menggunakan sumber daya yang seharusnya tidak digunakan (pengerahan PNS, khususnya untuk incumbent), maupun premanisme. Kondisi ini tidak jarang berujung pada terjadinya konflik-konflik horizontal.
 Selain itu Visi Pemerintah Daerah hasil Pilkada ada kalanya tidak sejalan dengan Visi Pemerintah Pusat. Kalau visinya sudah tidak sama, maka sulit kita untuk mengharapkan ada sinergitas Pusat dan Daerah dalam pembangunan. Ini tantangan dalam Pilkada serentak sekarang.
Di luar masalah tersebut, tentunya masih banyak masalah yang menyelimuti pelaksanaan Pilkada serentak ini. Namun, seberapa banyak masalahnya, kita harus berhenti berpikir bahwa solusi atas setiap masalah adalah pergantian sistem. Apa jaminannya dengan pergantian sistem menjadi solusi atas suatu masalah.
 Satu sistem yang sudah diyakini dan setelah melalui proses pemikiran dan perjuangan yang begitu panjang haruslah dijalani dengan baik. Masalah-masalah yang muncul kemudian harus dipandang sebagai ujian demi mematangkan sistem agar tujuan hakikinya yakni mengembalikan kedaulatan di tangan rakyat tetap dapat tercapai.
 Sudah tiga kali bangsa ini menghelat pilkada serentak, tahun ini merupakan pelaksanaan yang kempat kali, dan ini sebagai upaya efisiensi biaya dan waktu atas penyelenggaraan Pilkada tersebut. Patut diwaspadai money politics yang kemungkinan masih ada. Yang bisa kita lakukan adalah meminimalkan karena untuk hilang sama sekali rasanya tidak mungkin. Di Negara maju yang katanya sangat demokratis pun, praktik ini belum bisa dihilangkan.
