Film diawali dengan adegan peluncuran buku Trinity (Maudy Ayunda). Trinity adalah seorang travel blogger yang terkenal dengan serial bukunya "The Naked Traveler". Tulisan mengenai perjalanan yang ditulis pada blog Trinity membuat Trinity terkenal, sehingga banyak dinas pariwisata dan hotel di Indonesia dan banyak negara yang minta tempat wisata dan hotelnya direview oleh Trinity.
Penulisan blog akhirnya menjadi pekerjaan utama Trinity, semua bermula dari hobi jalan-jalan karena semua hal baru bisa diketahui dari traveling, seperti memahami budaya tempat yang dikunjungi dan mencicipi kuliner lokal. Agar perjalananan efektif, Trinity selalu membuat daftar yang akan dikunjungi (bucket list). Salah satu tips yang bermanfaat bagi para pembaca blognya adalah tips murah berburu tiket pesawat. Pesanlah tiket online, pada tengah malam, itulah waktu  diskon besar-besaran.
Bukan Sekuel
Pada film perdananya "The Nekad Traveler" (2017), demikian pula pada film keduanya, Trinity masih ditemani oleh dua temannya, yaitu Yasmin (Rachel Amanda) si tukang complain dan Nina (Anggika Bolsterli) yang gampang panik dan sepupunya Ezra (Babe Cabiita) yang kocak.
Di film kedua ini yang disebut bukan sekuel dari film pertama oleh sang sutradara, Trinity harus mengundurkan diri dari pekerjaannya sebagai karyawan kantoran karena harus memilih melanjutkan studi S2 di Filipina karena keberhasilannya meraih bea siswa. Terlebih lagi agar lebih bebas melakukan hobi jalan-jalannya yang sudah beralih menjadi profesi karena membenturkan dirinya dengan tenggat waktu dan sponsor yang membiayai perjalanannya dan banyak menuntut hal-hal yang harus ditulis. Karena kesibukannya, Trinity sempat mempekerjakan Ezra sebagai asistennya.
Masih sama dengan film perdana, Trinity selalu dihantui keinginan orang tuanya (Farhan dan Cut Mini) agar segera menikah. Sebelum melanjutkan kuliah S2 ke Philipina, lagi-lagi ketemu Mr. X di sosial media yang membelikannya tiket untuk perjalanan ke Maldives.
Trinity giat belajar dan ingin cepat menyelesaikan studi S2 agar bisa menjadi travel writer lagi. Keberuntungan Trinity karena proposal thesis dari mantan kantornya disetujui mantan bossnya yang galak (Ayu Dewi). Naasnya, saat selesai wisuda, ayahnya kena serangan jantung dan meninggal dunia.
Film ini juga membahas pacar-pacar Trinity. Seorang pacar yang langsung diputuskan karena melarang makan gorengan dan memberi daftar makanan sehat. Juga Trinity yang jatuh cinta dengan Paul (Hamish Daud) seorang fotografer, yang sering ketemu tanpa disengaja, termasuk saat di Maldives, sehingga Trinity menduga Mr. X adalah Paul.
Bagi Trinity saat di perjalanan, sifat asli seseorang akan muncul. Maka Trinity memberanikan diri mengajak Paul berlibur ke Labuan Bajo. Meski banyak pengamat film yang menilai akting Maudy dan Hamish belum menampilkan chemistry dua mahluk yang sedang kasmaran. Pada film ini, penonton pasti dipuaskan suguhan pemandangan indah Labuan Bajo, dari mulai pulau, gunung, pantai, alam bawah laut, hingga Pink beach yang merupakan hasil kreatif kameraman yang piawai. Masih dikukung sound tracknya dengan lagu-lagu yang indah menambah menarik film ini.
Jatuh cinta alias kasmaran di Labuan Bajo dan Lampung, membuat ide kreatif Trinity buntu, apalagi ditambah komunikasi yang buruk antara Trinity dan Paul, karena keduanya sama-sama sibuk.
