Pada Mei 2016, perusahaan memberitahukan akan memasarkan divisi layanan perusahaannya ke di antara pesaingnya, Computer Sciences Corporation dalam kesepakatan senilai US $ 8,5 miliar. Merger HPE Enterprise Services dengan CSC, untuk menyusun perusahaan baru DXC Technology, berlalu pada 10 Maret 2017. Sekitar 100.000 karyawan HPE ketika ini terpengaruh. Lebih dari 30.000 karyawan layanan dari area beda dari bisnis HPE bakal tetap di HPE termasuk sokongan layanan teknologi dan konsultasi serta layanan profesional perlengkapan lunak.
Pada Agustus 2016, perusahaan memberitahukan rencana guna mengakuisisi Silicon Graphics International (SGI), yang dikenal sebab kemampuan mereka dalam komputasi kinerja tinggi. Pada 1 November 2016, HPE memberitahukan penyelesaian akuisisi, senilai US $ 7,75 per saham dalam format tunai, suatu transaksi yang bernilai selama US $ 275 juta, bersih dari duit tunai dan utang.
Pada tanggal 7 September 2016, HPE memberitahukan "spin-merger" dengan Micro Focus, yang akan mendapat  perangkat empuk "non-inti" HPE (yang tergolong unit Otonomi HP), dan pemegang saham HPE bakal mempunyai 50,1 persen dari perusahaan hasil merger, yang akan menjaga nama ketika ini. Merger selesai pada 1 September 2017.
Pada November 2016, PC World mencatat bahwa "HPE, dan sebelum itu, Hewlett-Packard, tidak berhasil  mengembangkan perangkat middleware guna benar-benar menciptakan penyok di pasar perlengkapan lunak, di mana perusahaan lain laksana IBM, SAP, dan Oracle unggul," dan tersebut "tanpa lini produk perangkat empuk utama, penawaran terintegrasi HPE tidak bakal sekuat pesaing laksana Dell, yang mempunyai aset perangkat empuk dan perlengkapan keras menambahkan bahwa" Jika seluruh HPE kerjakan saat ini mayoritas berfokus pada perlengkapan keras, Anda mesti bertanya apa permainan akhir di sini merupakan. "
Pada September 2016, Hewlett Packard Enterprise memindahkan dua paten ke perusahaan shell yang sepenuhnya dipunyai Texas, Plectrum LLC. Kedua paten ini berasal dari 3Com Corporation, yang dibeli oleh HP pada 2010, bareng dengan selama 1.400 paten. US Patent No. 6.205.149 berjudul "Kualitas mekanisme dan perlengkapan kontrol layanan," sedangkan US Patent No. 5.978.951 mencerminkan pemakaian "unit manajemen cache berkecepatan tinggi" yang menggantikan sejumlah sistem berbasis perangkat empuk dengan perlengkapan keras untuk meminimalisir waktu latensi .
Pada 11 April 2017, diadukan bahwa Synack telah mengoleksi US $ 21 juta dalam putaran pendanaan yang merangkum Hewlett Packard Enterprise.
Pada Januari 2017, perusahaan mengakuisisi platform manajemen data SimpliVity, developer alat infrastruktur terkonvergensi-OmniCube, ekuivalen US $ 650 juta.
Pada bulan April 2017, Hewlett Packard Enterprise menuntaskan akuisisi flash hibridnya dan seluruh produsen flash, Nimble Storage Inc, dengan harga US $ 1,2 miliar atau US $ 12,50 per saham. Pada bulan Oktober, Reuters mengadukan bahwa perusahaan telah memperbolehkan agen pertahanan Rusia untuk mengecek sistem pertahanan cyber yang dipakai oleh Pentagon. Laporan tersebut mencatat: "Enam mantan pejabat intelijen AS, serta mantan karyawan ArcSight dan pakar ketenteraman independen, menuliskan peninjauan kode sumber dapat menolong Moskow menemukan kekurangan dalam perlengkapan lunak, berpotensi menolong penyerang membutakan militer AS terhadap serangan cyber."
Pada bulan November 2017, Meg Whitman memberitahukan bahwa ia bakal mengundurkan diri sebagai CEO, sesudah enam tahun memimpin HP dan HPE, mengaku bahwa, pada tanggal 1 Februari 2018, Antonio Neri secara sah menjadi Presiden dan Chief Executive Officer HPE. Pengumuman tersebut menciptakan kontroversi yang menuju penurunan harga saham 6%, yang dengan cepat pulih selama sejumlah hari ke depan.
Pada Juni 2018, Hewlett Packard Enterprise mengenalkan layanan cloud hybrid mempunyai nama GreenLake Hybrid Cloud, yang di bina di atas penawaran SaaS manajemen cloud OneSphere HPE. GreenLake Hybrid Cloud dirancang untuk meluangkan manajemen cloud, kontrol biaya, dan keterampilan kontrol kepatuhan, dan bakal berjalan pada AWS dan Microsoft Azure.
Pada bulan Februari 2019, Meg Whitman memberitahukan bahwa dia tidak akan mencoba pemilihan pulang ke dewan direksi, menyelesaikan keterlibatan profesionalnya dalam HPE.
