Lalu, Bisnis Indonesia juga meluncurkan situs online-nya pada 2 September 1996. Lalu di luar Jakarta, pada 11 Juli 1997, Harian Waspada di Sumatera Utara meluncurkan Waspada Online. Sekitar satu bulan kemudian, tepatnya 22 Agustus 1997, muncul Kompas Online.
Beberapa situs tersebut merupakan generasi pertama media online di Indonesia, yang mana kontennya masih sama dengan versi cetaknya karna hanya memindahkan halaman cetaknya ke online, kecuali Tempointeraktif yang pada saat itu tidak memproduksi cetak.
Detik: Pionir media online
Media online di Indonesia sebelumnya bersifat statis sehingga tidak bertahan lama karena hanya memindahkan dari cetak ke online. akan tetapi hal tersebut diubah oleh detik.com yang digagas oleh Budiono Darsono, Yayan Sopyan, Abdul Rahman dan Didi Nugrahadi. Detik.com pertama kalinya menguggah pada 9 Juli 1998 yang disebut sebagai media online mandiri karena tidak memiliki versi cetaknya.
Kemudian, 2000an, Indonesia pun mengalami dampak dari booming-nya dotcom (.com) di dunia pada tahun 1990-an yakni ditandai dengan situs-situs lokal baru yang bermunculan, tanpa terkecuali situs portal berita online. Beberapa situs serupa antara lain astaga.com, satunet.com, lippostar.com, kopitime.com dan berpolitik.com. Situs-situs tersebut dimodali oleh para konglomerat.
Sayangnya, hal ini tidak bertahan lama di Indonesia. Kehadiran media online di Indonesia ini tidak didukung dengan aspek bisnis yang baik sehingga pada tahun 2002-2003, satu per satu dari media tersebut mulai gugur kecuali detik.com, kompas.com, tempointeraktif.com dan republika.co.id masih terus bertahan.
Memasuki Musim Baru dengan Gairah
Jatuhnya banyak media online ini tidak membuat para pemodal tadi untuk menyerah.Â
 Kemudian pada tahun 2007,Okezone.com diluncurkan tanggal 1 Maret, oleh PT Media Nusantara Citra (MNC). Hal ini kemudian menjadi penanda bangkitnya gairah media online di Indonesia dengan didirikannya vivanews.com oleh Bakrie Group setelahnya. Persaingan yang kian ketat ini membuat kompas.com, tempointeraktif.com melakukan rebranding besar-besaran. Disinilah kemudian tempointeraktif.com berubah menjadi tempo.co.