Masalah perbatasan itu timbul, karena Timor Leste semasa pemerintahannya (Alkatiri) menjadikan kawasan itu sebagai zona ekonomi khusus. Mana yang milik Indonesia, mana milik Timor Leste?
Sangat sulit untuk menetapkan mana batas-batasnya, wilayah Indonesia atau Timor Leste.
Pada perkembangannya kemudian, Indonesia dianggap telah berbuat baik dan berjasa bagi Timor Leste secara politis. Hal tersebut dikarenakan Indonesia menjadi pendukung terbesar diwujudkannya mimpi Timor Leste menjadi anggota Perhimpunan Bangsa-bangsa Asia Tenggara, atau ASEAN.
Sebagai salah satu pendiri ASEAN pada tahun 1967, maka dengan demikian Indonesia dianggap sebagai pemimpin de facto.
Adapun keinginan Timor Leste menjadi anggota ASEAN yang ke 11 diajukan pada tahun 2011 ketika Indonesia menjadi pemimpin.
Indonesia menjadi pendukung perwujudan mimpi Timor Leste itu. Akan tetapi Singapura keberatan. Singapura mengatakan Timor Leste harus memenuhi syarat dulu untuk diterima.
Syarat yang dimaksud adalah Timor Leste harus mempunyai Kedutaan Besar terlebih dahulu di 10 anggota ASEAN lainnya yang telah resmi bergabung.
Akan tetapi pada perjalanannya kemudian, Timor Leste berhasil mewujudkan mimpi panjangnya dan resmi menjadi anggota ASEAN yang ke 11.
Kepada Arab News juga, Xanana Gusmao, mantan Perdana Menteri Timor Leste lainnya, mengatakan negaranya telah melakukan yang terbaik dengan menjadi anggota ASEAN Itu.
Sangat disayangkan, laporan 20 tahun kemudian, baru terkuak jika Timor Leste kini tergolong menjadi salah satu negara termiskin di dunia. Rilis teranyar dari UNDP (United Nations Development Programme) menempatkan negara itu di urutan ke 152 dari 162 negara termiskin.
Global Hunger Index bahkan menetapkan Timor Leste sebagai negara kedua terlapar di dunia setelah Chad di Afrika Tengah.
