Head to head Liverpool vs FC Porto, The Reds menang tiga kali, Porto belum pernah menang, 3 seri, di ajang Eropa. Di 16 besar Liga Champions musim lalu, The Reds menang agregat 5-0 atas Porto.
Head to head Juventus vs Ajax Amsterdam, Si Nyonya Tua menang 6 kali, Ajax menang 2 kali, dan seri 4 kali di ajang Eropa. Bentrok Si Nyonya Tua vs Ajax menyisakan ingatan yang tak mungkin dilupakan, yaitu ketika di final Liga Champions 1996-1997 di Stadion Olimpico, Roma. Juventus menang adu penalti 4-2 atas Ajax, sesudah permainan berakhir sama kuat 1-1.
Undian yang digelar di 2019 ini agak berbeda, UEFA juga sekaligus mengundi tim-tim yang bakal beradu di semifinal.
Pemenang Juventus vs Ajax akan bertemu pemenang Manchester City vs Tottenham Hotspur. Pemenang Liverpool vs FC Porto bertemu pemenang antara Barcelona vs Manchester United.
30 April dan 1 Mei merupakan leg pertama semifinal. Dan 7 dan 8 Mei merupakan leg kedua semifinal Liga Champions 2018/2019.
